Question

氯-1，3-丁二烯（）是制備氯丁橡膠的原料．由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，因此它不能通過l，3-丁二烯與Cl₂直接反應(yīng)制得．下面是2-氯-1，3-丁二烯的合成路線：

寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式（用鍵線式表示）：
A

 

，B

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：烯烴,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：l，3-丁二烯與Cl₂發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，CH₂OHCH=CHCH₂OH含有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，據(jù)此解答．

解答：解：l，3-丁二烯為二烯烴，與氯氣按照物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生1，4加成加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂OHCH=CHCH₂OH），A（CH₂OHCH=CHCH₂OH）有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH₂OHCHClCH₂CH₂OH），B（CH₂OHCHClCH₂CH₂OH）在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，
所以A為：CH₂OHCH=CHCH₂OH，鍵線式為：；
B為：CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，；
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷題，題目難度中等，解題關(guān)鍵是熟悉二烯烴、鹵代烴、醇的性質(zhì)，學(xué)會(huì)知識(shí)的遷移應(yīng)用．