Question

【題目】酮洛芬是臨床用于治療疼痛的藥物。合成酮洛芬的一種路線如下：

(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________________(寫(xiě)兩種)。

(2)與(CH3)2SO4反應(yīng)也可以直接得到酮洛芬，該反應(yīng)的類(lèi)型為____________。

(3)B的分子式為C10H11NO4，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；

②堿性條件水解后酸化，產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)已知：NO2NH2。

請(qǐng)寫(xiě)出以和ClCH2COOC2H5為原料制備H3COCH3CHO的合成路線流程圖___________(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

Answer 1

【答案】羰基、酯基、醚鍵(任意兩種即可) 取代反應(yīng)

【解析】

(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)確定含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；

(2)根據(jù)物質(zhì)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)的變化確定反應(yīng)類(lèi)型；

(3)根據(jù)A與CH2OHCH2OH反應(yīng)產(chǎn)生B，結(jié)合B的分子式及C的結(jié)構(gòu)可確定B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)確定其分子式，有同分異構(gòu)體的概念及該同分異構(gòu)體符合的條件，書(shū)寫(xiě)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(5)在Fe/HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到， 與NaNO2反應(yīng)產(chǎn)生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先與NaOH作用，然后經(jīng)鹽酸酸化得到。

(1)由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有的含氧官能團(tuán)有羰基、酯基、醚鍵；

(2) 與(CH3)2SO4發(fā)生反應(yīng)，的羧基鄰位上的一個(gè)H原子被-CH3取代產(chǎn)生和CH3HSO4，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

(3)B分子式是C10H11NO4，由A與CH2OHCH2OH反應(yīng)生成，結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)可知B結(jié)構(gòu)為；A是對(duì)硝基乙苯，結(jié)構(gòu)為；

(4)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，分子式是C17H15O3N，其同分異構(gòu)體滿足條件： ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②堿性條件水解后酸化，產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的同分異構(gòu)體為：；

(5)在Fe/HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到， 被NaNO2氧化反應(yīng)產(chǎn)生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先與NaOH作用，然后經(jīng)鹽酸酸化得到，故以和ClCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖為：。