Question

6．某�；瘜W(xué)探究小組學(xué)生進(jìn)行如下實驗，以驗證甲酸分子中含有醛基，并探究其酯化反應(yīng)的性質(zhì)．
實驗I：銀鏡反應(yīng)
（1）進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的NaOH溶液，因為反應(yīng)必須在堿性條件下發(fā)生．
（2）甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O．
（3）該小組成功地完成了銀鏡反應(yīng)，他們肯定沒有進(jìn)行的操作（填序號，多選）BCD．
A．用潔凈的試管；
B．在濃度為2%的NH₃•H₂O中滴入稍過量的濃度為2%的AgNO₃溶液；
C．用前幾天配制好的銀氨溶液； D．用小火對試管直接加熱；
實驗II：酯化反應(yīng)
該小組同學(xué)設(shè)計了甲、乙兩套實驗裝置，對甲酸與甲醇進(jìn)行了酯化反應(yīng)的研究：

（4）裝置乙中長導(dǎo)管的作用是冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)．
（5）甲酸和甲醇（CH₃¹⁸OH）進(jìn)行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式HCOOH+CH₃¹⁸OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HCO¹⁸OCH₃+H₂O．
（6）甲裝置還是乙裝置好？乙，其原因是冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染．
（7）實驗過程中選用的藥品及試劑有：濃H₂SO₄、甲醇、甲酸還有飽和碳酸鈉溶液、碎瓷片（沸石）兩種必備用品．
（8）某同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，請給予合理的解釋：NaOH溶液的堿性較強(qiáng)，甲酸甲酯在NaOH溶液中發(fā)生水解．

Answer 1

分析 （1）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)必含有醛基官能團(tuán)，甲酸含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（3）依據(jù)銀鏡反應(yīng)的實驗操作和注意問題分析判斷；
（4）依據(jù)實驗裝置，實驗過程，反應(yīng)的原理產(chǎn)物性質(zhì)分析；
（5）依據(jù)酯化反應(yīng)的反應(yīng)歷程是羧酸脫羥基醇脫氫書寫；
（6）根據(jù)甲醇性質(zhì)分析，甲醇是有毒的易揮發(fā)的有機(jī)物；
（7）根據(jù)甲酸、甲醇的性質(zhì)和飽和碳酸鈉的作用解答；
（8）根據(jù)酯在堿溶液中水解生成酸鹽和醇分析判斷．

解答 解：（1）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生，在甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的堿，可以加NaOH溶液，
故答案為：NaOH溶液；反應(yīng)必須在堿性條件下發(fā)生；
（2）甲酸含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O，
故答案為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O；
（3）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生的，是在新制的銀氨溶液中加入少量需要檢驗的有機(jī)物，水浴加熱，生成銀鏡現(xiàn)象，反應(yīng)過程中不能震蕩，試管要潔凈，銀氨溶液需要新制，制備方法是想硝酸銀溶液中加入氨水，生成沉淀，繼續(xù)加入到沉淀恰好溶解得到銀氨溶液，所以成功的做了銀鏡反應(yīng)，
A、用潔凈試管使銀析出均勻，故A需要；
B、在濃度為2%的NH₃•H₂O中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀，滴加試劑順序錯誤，需堿過量，故B不需要；
C、久置的銀氨溶液會析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物，易反應(yīng)危險．故C不需要；
D、為得到均勻的銀鏡，需要用水浴加熱，故D不需要；
故答案為：BCD；
（4）乙裝置中長導(dǎo)管A的作用是冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)，
故答案為：冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)；
（5）甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的歷程是羧酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃¹⁸OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HCO¹⁸OCH₃+H₂O，
故答案為：HCOOH+CH₃¹⁸OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HCO¹⁸OCH₃+H₂O；
（6）甲醇是有毒的易揮發(fā)的有機(jī)物，需要密封裝置中進(jìn)行，所以選擇乙，冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染，
故答案為：乙；冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染；
（7）甲酸和甲醇沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，需用碎瓷片（沸石），為了降低了甲酸甲酯的溶解度，同時還能除去混有的甲醇和甲酸，需用飽和碳酸鈉溶液，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；碎瓷片（沸石）；
（8）用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，是因為甲酸甲酯在NaOH溶液中發(fā)生水解，生成甲酸鈉和甲醇，得不到酯，
故答案為：NaOH溶液的堿性較強(qiáng)，甲酸甲酯在NaOH溶液中發(fā)生水解．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用、實驗操作的步驟、注意問題、試劑選擇、反應(yīng)現(xiàn)象、裝置的分析等，掌握醛基檢驗的實驗方法判斷，裝置的原理應(yīng)用是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．