Question

【題目】

對甲苯丙烯酸甲酯 (E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

(1)A中官能團的名稱為_______，A分子中核磁共振氫譜各峰值比為________。

(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______，生成E的反應(yīng)類型為__________。

(3)試劑C可選用下列中的_________。

a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液

(4)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為__________________。

(5)遇FeCl 3溶液顯紫色，且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有______種，E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

Answer 1

【答案】 醛基 1 : 2 : 2 : 3 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） b、d 3

【解析】由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯甲醛，再與CH3CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為： ，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D： ， D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為：。

（1）A為，含有的官能團是醛基，它的等效氫在醛基上為一種，苯環(huán)是有二種，甲基是有一種，核磁共振氫譜各峰值比1 : 2 : 2 : 3。

（2）B為 ，生成E的反應(yīng)類型為 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。

（3）B中含有的醛基與C反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基，所以試劑C可以為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。

（4）酯基在NaOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)水解反應(yīng)，的原理可寫成化學方程式。

（5）遇FeCl3 溶液顯紫色，說明同分異構(gòu)體含有酚羥基，則另一個取代基為乙基，二者可為鄰、間、對3種位置，共有3種同分異構(gòu)體；E中含有碳碳雙鍵，經(jīng)過加聚反應(yīng)可得E，根據(jù)加聚反應(yīng)規(guī)律可得F的結(jié)構(gòu)簡式 。