Question

［化學(xué)――選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）

添加塑化劑可改善白酒等飲料的口感，但不應(yīng)超過(guò)規(guī)定的限量。DBP是一種酯類塑化劑，可由下列路線合成：

已知以下信息：

①

②（－R1、－R2表示氫原子或烴基）

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　，D→E的反應(yīng)類型　　　　　��；

（2）D和H2 1︰1反應(yīng)生成E，則E官能團(tuán)名稱為_(kāi)________，DBP的分子式為　　　　

（3）由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　 ；

（4）寫出2種同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　 ；

①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2　�、勰苁笷eC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　　　　　　　　 ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位

（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式 ，

 

Answer 1

（1）　 CH3CH=CHCHO　 加成(還原)反應(yīng) （2）碳碳雙鍵 羥基 C16H18O4　 　　　　　　

（3）+2CH3CH=CHCH2OH+2H2O

（4）、 （5）+2NaHCO3+2CO2↑+2H2O

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知A是；CH2=CH2在催化劑存在下氧化得到C：CH3CHO；C在NaOH作用下加熱得到D：CH3CH=CHCHO，D與H2在Ni作催化劑下加熱按照1:1發(fā)生加成反應(yīng)(也是還原反應(yīng))，（2）由于得到的E能夠與發(fā)生酯化發(fā)生，所以得到E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH3CH=CHCH2OH；E官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基；CH3CH=CHCH2OH與發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯和水。酯(即DBP)的分子式為C16H18O4；（3）由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式是：+ 2CH3CH=CHCH2OH +2H2O；（4）①能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基；③能使FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位。則符合上述條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、；（5）B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式是+ 2NaHCO3 +2CO2↑+2H2O。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、消耗轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫的知識(shí)。