Question

阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）①合成阿斯匹林時，最合適的加熱方式是 。

②抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是 。

（2）提純粗產(chǎn)物中加入飽和NaHCO3溶液至沒有CO2產(chǎn)生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO3溶液的目的是 。

另一種改進的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法。方法如下：

（3）改進的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示，

①使用溫度計的目的是 。冷凝水的流進方向是 。（填“b”或“c”）。

②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比原方案少的原因 。

（4）檢驗產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學方法是 。

（5）該學習小組在實驗中原料用量：2.0 g水楊酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3)，最終稱得產(chǎn)品m＝2.2 g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為 。

 

Answer 1

（1）① 水浴加熱

② 關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。

（2）使乙酰水楊酸與NaHCO3溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質(zhì)分離

（3）① 控制反應溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解； b

② 水楊酸等有機雜質(zhì)易溶于乙酸乙酯，冷卻結(jié)晶時溶解在乙酸乙酯中很少結(jié)晶出來

（4）取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸

（5）84.6%

【解析】

試題分析：（1）①乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃，所以合成阿斯匹林時，最合適的加熱方式是水浴加熱。②水楊酸微溶解于水，溫度越高，溶解度越大。所以為了要得到純凈的阿斯匹林抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌。洗滌的具體操作是關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。（2）由于酸性乙酰水楊酸>H2CO3，所以加飽和NaHCO3溶液可以與乙酰水楊酸發(fā)生反應得到容易溶解于水的乙酰水楊酸鈉，便于同步溶性的雜質(zhì)分離。（3）①使用溫度計的目的是控制反應溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解。為了使冷凝效果提高，要使冷卻水充滿整個冷凝管。所以冷凝水的流進方向是b. ②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比原方案少是因為水楊酸等有機雜質(zhì)易溶于乙酸乙酯，冷卻結(jié)晶時溶解在乙酸乙酯中很少結(jié)晶出來。（4）檢驗水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的方法是看是否含有酚羥基。即：取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸，否則就不含有水楊酸。（5）的相對分子質(zhì)量為138，n(C7H6O3)= 2.0 g÷138g/mol=0.0144mol;n(醋酸酐)= (5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol.由于醋酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算。理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0144mol×180g/mol=2.6g.所以乙酰水楊酸的產(chǎn)率為(2.2g÷2.6g)×100%= 84.6%.

考點：考查有機物的合成與制取的知識。