Question

有機玻璃（縮寫代號為PMMA），是迄今為止合成透明材料中質(zhì)地最優(yōu)異，價格又比較適宜的品種．合成有機玻璃的路線可簡單表示如圖：

已知：E的核磁共振氫譜有三組峰，峰的面積比為1：2：3．
請回答以下問題：
（1）A的名稱（系統(tǒng)命名）為

 

，C中官能團的結(jié)構(gòu)式為

 

．
（2）反應(yīng)Ⅱ?qū)儆?div id="vrzdnf7" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

反應(yīng)，反應(yīng)Ⅴ屬于

 

反應(yīng)，反應(yīng)Ⅷ屬于

 

反應(yīng)；PMMA的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為

 

．
（4）D在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）H是G的同分異構(gòu)體，它同時符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；③不能發(fā)生水解反應(yīng)；④分子內(nèi)不含甲基．則H可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（寫出任意兩種）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A與溴水加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=C（CH₃）₂，生成的2-甲基-1，2-二溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B再發(fā)生催化氧化生成C為CH₃COH（CH₃）CHO，進一步氧化生成D為CH₃COH（CH₃）COOH，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為CH₂=C（CH₃）COOH，CH₃Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成F為CH₃OH，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G經(jīng)聚合反應(yīng)可生成有機物玻璃PMMA，即PMMA為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A與溴水加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=C（CH₃）₂，生成的2-甲基-1，2-二溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B再發(fā)生催化氧化生成C為CH₃COH（CH₃）CHO，進一步氧化生成D為CH₃COH（CH₃）COOH，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為CH₂=C（CH₃）COOH，CH₃Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成F為CH₃OH，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G經(jīng)聚合反應(yīng)可生成有機物玻璃PMMA，即PMMA為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）₂，系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯，C為CH₃COH（CH₃）CHO，含有官能團的結(jié)構(gòu)式為：、-O-H，
故答案為：2-甲基丙烯；、-O-H；
（2）反應(yīng)Ⅱ?qū)儆谒�解反�?yīng)，反應(yīng)Ⅴ屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅷ屬于加聚反應(yīng)，PMMA的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：水解；消去；加聚；；
（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）CH₃COH（CH₃）COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）H是CH₂=C（CH₃）COOCH₃的同分異構(gòu)體，它同時符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；③不能發(fā)生水解反應(yīng)；④分子內(nèi)不含甲基，應(yīng)含有醛基、羥基，H可能的結(jié)構(gòu)簡式為 等任意2種，
故答案為：等任意2種．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)反應(yīng)的條件利用正推法進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．