Question

以HCHO和C₂H₂為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物N（C₄H₈O₂）．

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

 

．
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有

 

個(gè)．
（3）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填序號(hào)）．
A．氧化反應(yīng)  B．取代反應(yīng)  C．消去反應(yīng)  D．加成反應(yīng)  E．還原反應(yīng)
（4）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有

 

種．
（5）A與M互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中E的結(jié)構(gòu)簡式為

填寫下列空白：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B中的官能團(tuán)名稱是

 

．
②D的分子式為

 

．
③寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結(jié)合N的分子式知，N的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，
（1）由HCHO、HC≡CH及HOCH₂C≡CCH₂OH結(jié)構(gòu)可知，HCHO中C=O雙鍵中1個(gè)C-O鍵斷裂、HC≡CH中C-H斷裂，H原子與O原子結(jié)合、碳原子相互連接生成HOCH₂C≡CCH₂OH，屬于加成反應(yīng)；
（2）-C≡C-形成直線型結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，旋轉(zhuǎn)C-C單鍵可以使2個(gè)平面處于同一平面，據(jù)此解答；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式可知M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有-OH，具有醇的性質(zhì)；
（4）M部分氧化生成N（C₆H₈O₂），可知N為HOCH₂CH₂CH₂CHO，討論形成酯的醇與羧酸，判斷屬于酯類的N的同分異構(gòu)體數(shù)目；
（5）A與M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)并結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結(jié)合N的分子式知，N的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，
（1）-CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)-C≡C-為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個(gè)C原子在一條直線上，又-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)，
故答案為：8；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式可知M為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，能發(fā)生氧化、取代消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)，所以化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)為D、E，
故答案為：DE；
（4）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，故答案為：4；
（5）A與M（HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH）互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)并結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，

①通過以上分析知，A為：，B為：，含有醛基和醇羥基，
故答案為：；醛基、羥基；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的化學(xué)式為：C₈H₁₂O₄，故答案為：C₈H₁₂O₄；
③B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)來分析解答，注意反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化，書寫方程式時(shí)要注明條件，為易錯(cuò)點(diǎn)．