Question

18．高分子樹脂H在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及科學(xué)實(shí)驗(yàn)上有著廣泛應(yīng)用，其合成路線如圖所示：

已知：
I．R是芳香族化合物，苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈且沒有甲基，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色固體．
II．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）R的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)③是消去反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；Y中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（5）若H的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則平均聚合度約為62（取整數(shù)）．
（6）已知T是M的同分異構(gòu)體，T中所含的官能團(tuán)與M中的相同、且苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈．請(qǐng)根據(jù)下列要求回答有關(guān)問題：
①T的分子結(jié)構(gòu)中不包括順、反異構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有7種．
②試寫出T的所有反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
③測(cè)得M的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，則該儀器是b（選填字母）．
a．核磁共振儀 b．元素分析儀c．紅外光譜儀  d．質(zhì)譜儀．

Answer 1

分析 R是芳香族化合物，分子式為C₉H₁₀O，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色固體，說明含有-CHO，苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈且沒有甲基，則R為，結(jié)合信息Ⅱ可知X為，X與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生氧化反應(yīng)生成Z為，Z與鋅反應(yīng)生成M為，M發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為．

解答 解：R是芳香族化合物，分子式為C₉H₁₀O，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色固體，說明含有-CHO，苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈且沒有甲基，則R為，結(jié)合信息Ⅱ可知X為，X與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生氧化反應(yīng)生成Z為，Z與鋅反應(yīng)生成M為，M發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為．
（1）R的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③是轉(zhuǎn)化為，屬于消去反應(yīng)，
Y為，含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，
故答案為：消去反應(yīng)；醛基；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）H為，結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量為162，H的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則平均聚合度約為$\frac{10000}{162}$=62，
故答案為：62；
（6）已知T是M（）的同分異構(gòu)體，T中所含的官能團(tuán)與M中的相同、且苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈．
①T的分子結(jié)構(gòu)中不包括順、反異構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以看做丙烯中2個(gè)氫原子被苯基、羧基確定，苯基有三種位置，苯基取代甲基中H原子時(shí)，羧基有3種位置，苯基分別取代1、或2號(hào)碳原子上H原子時(shí)，羧基分別有2種位置，共有7種，
故答案為：7；
②T的所有反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
③測(cè)得M的所有同分異構(gòu)體中結(jié)構(gòu)不同，含有元素相同，元素分析儀中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：b．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，關(guān)鍵是確定R的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應(yīng)條件推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，難度中等．