【題目】1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無(wú)色液體,不溶于水,易溶于醇等有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下:

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

已知:①乙醇在濃硫酸存在下在140℃脫水生成乙醚:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

②實(shí)驗(yàn)中常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量SO2CO2,

現(xiàn)用12.0g溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷,實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示:

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:

類(lèi)別

乙醇

1,2-二溴乙烷

乙醚

狀態(tài)

無(wú)色液體

無(wú)色液體

無(wú)色液體

密度/g·cm-3

0.79

2.2

0.71

沸點(diǎn)/

78.5

132

34.6

熔點(diǎn)/

-130

9

-116

回答下列問(wèn)題:

(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中,A中按最佳體積比31加入乙醇與濃硫酸后,A中還要加入幾粒碎瓷片,其作用是__________。要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右,其最主要目的是 __________________。

(2)裝置B的作用是作安全瓶,瓶中盛水,除了可以防止倒吸以外,還可判斷裝置是否堵塞,若堵塞,B中現(xiàn)象是_______________。

(3)在裝置C中應(yīng)加入NaOH溶液,其目的是____________。

(4)裝置D中小試管內(nèi)盛有液溴,判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法 ______________。

(5)1,2—二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置分層、分液后,若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2,最好用______________洗滌除去;若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚,可用________(填操作方法名稱(chēng))的方法除去。

(6)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱,冷卻可避免溴的大量揮發(fā);但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水),其原因是________________。

(7)若實(shí)驗(yàn)結(jié)束后得到9.4g產(chǎn)品,1,2—二溴乙烷的產(chǎn)率為__________________。

【答案】防暴沸 減少副產(chǎn)物乙醚生成 B中水面會(huì)下降,玻璃管中的水柱會(huì)上升,甚至溢出 除去乙烯中帶出的酸性氣體 D中試管的溴全部褪色 氫氧化鈉溶液 蒸餾 1,2—二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃(高于冰水的溫度),過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使導(dǎo)管堵塞 66.7%

【解析】

1,2-二溴乙烷可以用乙烯和Br2加成的方法制得,乙烯的制取可用乙醇的消去反應(yīng)。本題用A裝置制取乙烯,乙醇與濃硫酸共熱,為了防止生成副產(chǎn)物乙醚,需迅速升溫至170℃左右,裝置B是安全瓶。因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量SO2CO2,會(huì)影響后續(xù)反應(yīng),裝置C可用NaOH溶液除去生成的SO2CO2,經(jīng)過(guò)凈化的乙烯在裝置D中與Br2發(fā)生加成反應(yīng),制得1,2—二溴乙烷。

1)液體物質(zhì)加熱時(shí)容易暴沸,加入一些固體,如沸石、碎瓷片等,可以防暴沸;乙醇與濃硫酸加熱到140℃時(shí)會(huì)生成乙醚,因此迅速升溫到170℃左右是為了減少副產(chǎn)物乙醚生成;

2)若堵塞,裝置內(nèi)的壓強(qiáng)增大,在壓強(qiáng)的作用下B中的水會(huì)被壓入玻璃管中,現(xiàn)象為B中水面會(huì)下降,玻璃管中的水柱會(huì)上升,甚至溢出;

3)制乙烯的裝置中,由于濃硫酸有脫水性、強(qiáng)氧化性,反應(yīng)過(guò)程中可能生成少量的SO2等酸性氣體,故NaOH的作用是除去乙烯中帶出的酸性氣體;

4)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),生成的12—二溴乙烷沒(méi)有顏色,因此D中試管的溴全部褪色時(shí)反應(yīng)結(jié)束;

5)氫氧化鈉可以與Br2反應(yīng):2NaOH+ Br2=NaBr+NaBrO+H2O,反應(yīng)完后鹽進(jìn)入水層,因此可用氫氧化鈉溶液除去少量未反應(yīng)的Br2;乙醚和12—二溴乙烷均為液態(tài)有機(jī)物,兩者沸點(diǎn)相差較大,可用蒸餾的方法除去乙醚;

6)溫度過(guò)低,會(huì)使12—二溴乙烷凝固,凝固后會(huì)堵塞導(dǎo)管,對(duì)實(shí)驗(yàn)造成危險(xiǎn);

7)投入的Br2的物質(zhì)的量為,理論上得到的1,2—二溴乙烷也為0.075mol,質(zhì)量為0.075mol×188g/mol=14.1g,所以產(chǎn)率為;

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常溫下幾種金屬氧化物沉淀時(shí)的pH

Mn(OH)2

Fe(OH)3

Cu(OH)2

開(kāi)始沉淀時(shí)的pH

7.2

2.7

4.7

完全沉淀時(shí)的pH

x

3.7

6.7

(1)該工廠調(diào)pH時(shí),選擇試劑a的成分最好是________,濾渣Ⅱ的成分是________,操作X________、洗滌、低溫烘干。

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