【題目】美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴張劑,它的一種合成路線如下:

已知:

(1)下列關(guān)于美托洛爾的說法正確的是__________(填字母)。

a. 屬于芳香族化合物

b.能與嗅水發(fā)生加成反應(yīng)

c.含有醚鍵、羥基和肽鍵三種官能團

d.能與鈉發(fā)生反應(yīng),但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

(2)A的化學(xué)名稱是_______

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為_________,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是__________。

(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體,則符合下列條件的W共有_______種(不含立體異構(gòu))。

① 苯環(huán)上只有2個取代基

② 含有3個甲基

③ 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

④ 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(6)參照上述合成路線,設(shè)計以對甲苯酚和C2H4為原料(無機試劑任選)制備對乙氧基苯甲酸

()的合成路線:______________。

【答案】 ad 對羥基苯乙醛 取代反應(yīng) 12

【解析】根據(jù)A→B→C,其中C的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)C的碳架結(jié)構(gòu)、碳原子守恒及轉(zhuǎn)化條件,可知A為,B為;

(1)a.分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),應(yīng)屬于芳香族化合物,故a正確;b.分子結(jié)構(gòu)中沒有碳碳雙鍵,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故b錯誤;c.分子結(jié)構(gòu)中含有醚鍵、羥基,但不肽鍵,故c錯誤;d.分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基,能與鈉發(fā)生反應(yīng),但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),故d正確,答案為ad;

(2) 有機物的化學(xué)名稱是對羥基苯乙醛;

(3) 根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)發(fā)生類似已知信息的反應(yīng),生成的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

(5) 苯環(huán)上只有2個取代基,這兩個取代基在苯環(huán)上的位置應(yīng)該有鄰、間、對位; 含有3個甲基; 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有一個是酚羥基,則另一取代基中有3個甲基; 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,說明有羧基,即另一個取代基即有三個甲基,又有羧基,如、共四種,即滿足條件的共有12種(分別與酚羥基在鄰、間、對位),其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)以對甲苯酚和C2H4為原料制備對乙氧基苯甲酸

()的合成路線為。

練習(xí)冊系列答案
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