Question

1．法國(guó)化學(xué)家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：=O+RMgX→$\stackrel{H_{2}O}{→}$現(xiàn)以乙烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成2-丁醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₆H₈O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如圖，G中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

回答下列問題：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHOHCH₂CH₃．
（2）C+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：
A→BCH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；
B→D2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（4）I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成鏈狀高聚物，試寫出此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 乙烯與HBr反應(yīng)生成A為CH₃CH₂Br，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，由題給信息可知C為CH₃CH₂MgBr，E為CH₃CH（CH₂CH₃）-OMgBr，
F為CH₃CHOHCH₂CH₃，G中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則G為CH₃CH=CHCH₃，H為CH₃CHBrCHBrCH₃，I為CH₃CHOHCHOHCH₃，J的分子式為C₆H₈O₄，具有六元環(huán)，則應(yīng)為乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知F為CH₃CHOHCH₂CH₃，故答案為：CH₃CHOHCH₂CH₃；
（2）D為CH₃CHO，與C反應(yīng)生成CH₃CH（CH₂CH₃）-OMgBr，應(yīng)為加成反應(yīng)，F(xiàn)為CH₃CHOHCH₂CH₃，發(fā)生消去反應(yīng)生成G，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A→B的反應(yīng)為CH₃CH₂Br的水解，方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，B為CH₃CH₂OH，發(fā)生催化氧化可生成乙醛，方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）I為CH₃CHOHCHOHCH₃，與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度較大，本題注意結(jié)合題給信息以G為解答該題的突破口，用正、逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化．