Question

6．姜黃素（C₂₁H₂₀O₆）具有抗基因突變和預(yù)防腫瘤的作用，其一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物 的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羧基、羥基
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件b（填序號(hào)）
a．濃H₂SO₄、加熱　       b．NaOH溶液、加熱
c．銀氨溶液、加熱　     d．NaOH乙醇溶液、加熱
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O
（4）反應(yīng)③的反應(yīng)物的原子利用率為100%，所需另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）寫出一種符合下列條件的  的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
i．苯環(huán)上的一氯取代物有2種
ii．遇FeCl₃溶液顯紫色
iii．1mol該物質(zhì)在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 CH₂=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解得CH₂OHCH₂OH，發(fā)生氧化反應(yīng)得B為OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反應(yīng)③的反應(yīng)物的原子利用率為100%，所以O(shè)HCCOOH與發(fā)生加成反應(yīng)得，據(jù)此分析解答．

解答 解：CH₂=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解得CH₂OHCH₂OH，發(fā)生氧化反應(yīng)得B為OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反應(yīng)③的反應(yīng)物的原子利用率為100%，所以O(shè)HCCOOH與發(fā)生加成反應(yīng)得，
（1）有機(jī)物 的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羧基和羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）反應(yīng)①為鹵代烴的水解反應(yīng)，需要NaOH的水溶液、加熱條件，故選b；
（3）反應(yīng)方程式為HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）通過(guò)以上分析知，另一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5） 的同分異構(gòu)體符合下列條件：
i．苯環(huán)上的一氯取代物有2種，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩種氫原子；
ii．遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；
iii．1mol該物質(zhì)在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH，說(shuō)明還含有一個(gè)酯基且為羧酸苯酯，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型及反應(yīng)特點(diǎn)，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，注意（5）題結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等．