Question

3．實(shí)驗(yàn)室中用苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸．
已知：①制備原理為：

②有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如表：

物質(zhì)	沸點(diǎn)	熔點(diǎn)	溶解性
苯甲醛	179℃	-26℃	微溶于水，能與乙醚混溶．
苯甲醇	205.3℃	-15.3℃	稍溶于水，能與乙醚混溶
苯甲酸	249℃	122℃	微溶于水，易溶于乙醚．
乙醚	34.8℃		難溶于水

③醛可以與飽和NaHSO₃溶液反應(yīng)生成難溶于有機(jī)物而易溶于水的鈉鹽．
④純凈的液態(tài)有機(jī)物一般都有固定沸點(diǎn)．
制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如圖：

（1）操作I的名稱(chēng)是分液．操作II的名稱(chēng)是蒸餾．
（2）操作III的名稱(chēng)是過(guò)濾，產(chǎn)品乙是苯甲酸．
（3）某同學(xué)測(cè)定產(chǎn)品甲的沸點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在190℃即開(kāi)始沸騰．該同學(xué)推測(cè)產(chǎn)品甲是苯甲醇與苯甲醛的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行檢驗(yàn)和提純，結(jié)果表明推測(cè)正確．請(qǐng)?jiān)诖痤}卡上完成表中內(nèi)容．

序號(hào)	實(shí)驗(yàn)方案	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論
步驟①	取少量產(chǎn)品甲于潔凈的試管中，再加入2mLAg（NH3）OH 溶液，水浴加熱．	試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮銀鏡	產(chǎn)品甲中含有苯甲醛
步驟②	將少量產(chǎn)品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入飽和NaHSO3溶液，溶液，充分反應(yīng)后分液．
步驟③	將步驟②的有機(jī)層洗滌、干燥后，測(cè)定產(chǎn)品的 沸點(diǎn)	沸點(diǎn)為205.3℃	所得有機(jī)層是純凈的苯甲醇

（4）純度測(cè)定：稱(chēng)取7.00g產(chǎn)品甲，加入足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成單質(zhì)Ag 2.16g．則產(chǎn)品甲中苯甲醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%，
計(jì)算結(jié)果為84.9%（保留三個(gè)有效數(shù)字．苯甲醛相對(duì)分子質(zhì)量：106；Ag：108）．

Answer 1

分析 由流程可知，苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過(guò)濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，檢驗(yàn)和提純苯甲醇與苯甲醛的混合物，可以用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)苯甲醛，用分液的方法分離提純后，測(cè)定苯甲醇的沸點(diǎn)檢驗(yàn)苯甲醇的存在，根據(jù)苯甲醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{樣品的質(zhì)量-苯甲醛的質(zhì)量}{樣品的質(zhì)量}$×100%計(jì)算，以此來(lái)解答．

解答 解：由流程可知，苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過(guò)濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，
（1）根據(jù)上面的分析可知，操作I的名稱(chēng)是分液．操作II的名稱(chēng)是蒸餾，
故答案為：分液；蒸餾；
（2）根據(jù)上面的分析可知，操作III的名稱(chēng)是過(guò)濾，產(chǎn)品乙是苯甲酸，
故答案為：過(guò)濾；苯甲酸；
（3）檢驗(yàn)和提純苯甲醇與苯甲醛的混合物，可以用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)苯甲醛，用分液的方法分離提純后，測(cè)定苯甲醇的沸點(diǎn)檢驗(yàn)苯甲醇的存在，所以步驟①取少量產(chǎn)品甲于潔凈的試管中，再加入2mLAg（NH₃）OH溶液，水浴加熱，試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮銀鏡，則產(chǎn)品甲中含有苯甲醛；步驟②將少量產(chǎn)品甲置于分液漏斗中，然后向漏斗中加入飽和NaHSO₃溶液，充分反應(yīng)后分液；步驟③將步驟②的有機(jī)層洗滌、干燥后測(cè)定產(chǎn)品的沸點(diǎn)，沸點(diǎn)為205.3℃，即可說(shuō)明所得有機(jī)層是純凈的苯甲醇，
故答案為：2mLAg（NH₃）OH溶液；試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮銀鏡；飽和NaHSO₃溶液；分液；測(cè)定產(chǎn)品的沸點(diǎn)；沸點(diǎn)為205.3℃；
（4）稱(chēng)取7.00g產(chǎn)品甲，加入足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成單質(zhì)Ag 2.16g，根據(jù)關(guān)系式苯甲醛～2Ag，可知苯甲醛的質(zhì)量為$\frac{2.16}{108}×\frac{1}{2}×106$g=1.06g，所以苯甲醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{樣品的質(zhì)量-苯甲醛的質(zhì)量}{樣品的質(zhì)量}$×100%=$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%=$\frac{7-1.06}{7}$×100%=84.9%，
故答案為：$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%；84.9%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的分離提純及相關(guān)計(jì)算，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)及分離流程中的反應(yīng)、混合物分離方法為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度中等．