Question

5．下列芳香族化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

已知：A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，B苯環(huán)上的一氯取代物有三種．
請結(jié)合上述信息回答：
（1）A₂中所含官能團的名稱為羥基，B的結(jié)構(gòu)簡式為； G．反應(yīng)C→D屬于取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型）
（2）寫出F→x反應(yīng)的化學(xué)方程式；H→I反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件且核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種即可）．
①苯環(huán)上有兩個取代基    ②能使FeCl₃溶液顯色   ③與E含有相同官能團．

Answer 1

分析 烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對分子質(zhì)量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環(huán)連接一個乙烯基，其相對分子質(zhì)量為104，實際上B的相對分子質(zhì)量為118，所以B中還含有一個CH₂；
B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中含有羧基和醇羥基，則E中中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；
A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，A₁被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答 解：（1）A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂中所含官能團的名稱為羥基，B的結(jié)構(gòu)簡式為，G 為，反應(yīng)C→D為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：羥基；；；取代；
（2）F為，A₁為，F(xiàn)→x反應(yīng)的化學(xué)方程式為；H→I反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
 故答案為：；；
（3）E為，化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，則J在除苯環(huán)，側(cè)鏈上含4個C，化合物J的同分異構(gòu)體，滿足①苯環(huán)上有兩個取代基、②能使FeCl₃溶液顯色（含酚-OH）、③與E含有相同官能團（還含-CHO），且核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈骨架、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．