Question

【題目】化合物H是一種仿生高聚物()的單體。由化合物A(C4H8)制備H的一種合成路線如下：

已知：A與M互為同系物。回答下列問題：

（1）A的系統(tǒng)命名為_____________。D分子中含有的官能團(tuán)名稱為__________________。

（2）F→G的反應(yīng)條件為______________________。反應(yīng)②、⑦的反應(yīng)類型分別為_________、_________。

（3）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為___________________________________。

（4）化合物X為H的同分異構(gòu)體，X能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，還能與Na2CO3飽和溶液反應(yīng)放出氣體，其核磁共振氫譜有4種峰。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________。

（5）根據(jù)上述合成中的信息，試推寫出以乙烯、乙酸為原料經(jīng)三步制備CH3-COOCH=CH2的合成路線_______________________________________(其他試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羥基濃硫酸 加熱水解或取代反應(yīng)氧化反應(yīng)

【解析】

根據(jù)逆推法，由H的聚合物，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，而H是由G與在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)得到，結(jié)合G的分子式判斷可知G的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)A、C、G的分子式判斷合成路線中各物質(zhì)的碳原子數(shù)不變，按反應(yīng)條件推出F為，E為，D為，C為，B為，A為。M與A為同系物，且氧化得到，則M為乙烯。（1）A為，系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯；D為，分子中含有的官能團(tuán)名稱為醛基、羥基；

(2)F→G是在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，反應(yīng)條件為濃硫酸及加熱；反應(yīng)②是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成和溴化鈉，反應(yīng)類型為水解或取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦是乙烯在銀的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(3)反應(yīng)⑧是與在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)得到，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)化合物X為H（）的同分異構(gòu)體，X能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則含有醛基，還能與Na2CO3飽和溶液反應(yīng)放出氣體則含有羧基，則不再含有碳碳雙鍵，其核磁共振氫譜有4種峰。符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為、；

(5)根據(jù)上述合成中的信息，乙烯在銀的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷與乙酸在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2OH，CH3COOCH2CH2OH在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3-COOCH=CH2，合成路線為。