Question

【題目】從薄荷油中得到一種烴A（C10H16），叫α非蘭烴，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

已知：

（1）H的分子式為____________。

（2）B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________。

（3）B→D，D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別為____________、____________。

（4）含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有____________種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（5）G為含六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（6）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________。

（7）A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種（不考慮立體異構(gòu)）。

Answer 1

【答案】 C10H20 羰基、羧基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 取代反應(yīng) 4 ＋2NaOH CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O 3

【解析】（1）根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物質(zhì)H是環(huán)烷烴，分子式是C10H20 ；（2）A可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生H，證明A中含有碳碳雙鍵。A被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生的B分子式是C3H4O3，則B分子中含有羧基和羰基；（3）B是，該物質(zhì)中的羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基穩(wěn)定，不能發(fā)生加成反應(yīng)，B與氫氣在催化劑存在時(shí)加熱反應(yīng)產(chǎn)生的D是；D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：；E與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成F:CH2=CHCOONa；（4）C是，則含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體有CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、、、CH3CH2C(COOCH3)2，共4種；其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）根據(jù)D的分子式及G分子中碳原子、氫原子、氧原子關(guān)系，可知G為2個(gè)分子的D發(fā)生酯化反應(yīng)形成含六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）E含有溴原子和羧基，則E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ＋2NaOH CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O；（7）烴A分子式是C10H16，被酸性KMnO4溶液氧化為B和C，A可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，說(shuō)明分子中除含有一個(gè)環(huán)外，還含有2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合B、C分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A是共軛二烯，與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以是、、。共有3種。