Question

（18分）氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

已知：H2C=CH-C≡CH由E二聚得到。

完成下列填空：

(1)A的名稱是_________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_________反應(yīng)。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式： _______________________________________。

(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________、_________ ；鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_(kāi)________________。

(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路線：

寫(xiě)出上述由A制備BDO的化學(xué)方程式：

反應(yīng)④_______________________________________________________________

反應(yīng)⑤_______________________________________________________________

反應(yīng)⑥_______________________________________________________________

 

Answer 1

（1）1，3－丁二烯；加聚 （2）＋NaOH＋NaCl＋H2O

（3）；；溴水或酸性高錳酸鉀溶液

（4）CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH＝CHCH2Cl

CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOHCH2OH-CH＝CHCH2OH+2NaCl

CH2OH-CH=CHCH2OH+H2CH2OH-CH2CH2CH2OH

【解析】

試題分析：由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個(gè)碳碳雙鍵，則A為H2C＝CH－CH＝CH2，B為H2C＝CH－CH＝CH2，與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；利用題中信息H2C＝CH－C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH。

（1）由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1，3-丁二烯。

（2）反應(yīng)②是在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

＋NaOH＋NaCl＋H2O。

（3）利用題中信息H2C＝CH－C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為，四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為，苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），故鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液。

（4）1，4-丁二醇（BDO）為CH2OH-CH2CH2CH2OH，根據(jù)A的分子式可知A應(yīng)含有2個(gè)碳碳雙鍵，與氯氣的反應(yīng)生成1，4加成，生成CH2Cl-CH＝CHCH2Cl，反應(yīng)的方程式為CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH＝CHCH2Cl。H2Cl-CH＝CHCH2Cl在堿性條件下發(fā)生水解，生成CH2OH-CH＝CHCH2OH，反應(yīng)的方程式為CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOHCH2OH-CH＝CHCH2OH+2NaCl。CH2OH-CH＝CHCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH2OH-CH2CH2CH2OH，反應(yīng)的方程式為CH2OH-CH=CHCH2OH+H2CH2OH-CH2CH2CH2OH。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)合成、有機(jī)物命名以及有機(jī)物鑒別等