Question

11．化合物G是一種抗精神病藥物，可以通過下列方法合成：

（1）的名稱為1，3丙二醇；設(shè)計(jì)步驟A→B的目的是保護(hù)醛基，防止被還原．
（2）E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）Y的分子式為C₁₀H₁₃N₂Cl，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②核磁共振氫譜圖中有7個峰；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是氨基乙酸，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（5）已知：①
②易氧化，酰胺基（）難以被H₂還原．
化合物Z（）是合成一種新型口服強(qiáng)心藥的中間體，請寫出以、ClCH₂CH₂COCl、ClCH₂COCl為原料制備Z的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}CHOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）屬于二元醇，指明羥基位置進(jìn)行命名；B中硝基被氫氣還原轉(zhuǎn)化為C中氨基，A轉(zhuǎn)化B的目的是保護(hù)醛基，防止被還原；
（2）對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E脫去1分子HCl形成F，屬于取代反應(yīng)；
（3）對比F、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合Y的分子式為C₁₀H₁₃N₂Cl，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個取代基，②核磁共振氫譜圖中有7個峰，③能發(fā)生水解反應(yīng)，可以含有酯基，產(chǎn)物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以含有酚羥基，或者羧酸與酚形成的酯基；
（5）苯胺先與ClCH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后再氯化鋁作用下生成，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，再發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與ClCH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：（1）的名稱為1，3丙二醇，B中硝基被氫氣還原轉(zhuǎn)化為C中氨基，A轉(zhuǎn)化B的目的是保護(hù)醛基，防止被還原，
故答案為：1，3丙二醇；保護(hù)醛基，防止被還原；
（2）對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E脫去1分子HCl形成F，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）對比F、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合Y的分子式為C₁₀H₁₃N₂Cl，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個取代基，②核磁共振氫譜圖中有7個峰，③能發(fā)生水解反應(yīng)，可以含有酯基，產(chǎn)物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以含有酚羥基，或者羧酸與酚形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）苯胺先與ClCH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后再氯化鋁作用下生成，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，再發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與ClCH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系及給予的信息進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，（4）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變．