Question

【題目】氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線如下:

已知：。

請回答下列問題:

（1）A中含氧官能團的名稱為___________，C→D的反應(yīng)類型是_____________。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為___________,在一定條件下Y與BrCl(一氯化溴,與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似)按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有_______種。

（3）C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時,生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（5）寫出A的所有同分異構(gòu)體(芳香族化合物)的結(jié)構(gòu)簡式:___________________(只有一個環(huán)、不考慮立體異構(gòu))。

（6）請結(jié)合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。______________________________________________。合成流程圖示例如下:

Answer 1

【答案】醛基 酯化反應(yīng) 6 HOCH2CH2OH

【解析】

依據(jù)所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH2，由信息可以得出-CN在酸性條件下生成-COOH，故此得出A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，B應(yīng)為：，C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得D，所以X為CH3OH，由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為：，據(jù)此答題；

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為：，所以A中含氧官能團的名稱為醛基；C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得D，C→D的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)；

（2）由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，所以Y為：；在一定條件下與BrCl按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)，可以是1，2-加成，有4種，也可以是1，4加成，有2種，所以生成的產(chǎn)物可能共有6種；

（3）C為，C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）根據(jù)元素守恒可知，由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH；

（5）A為：，A的所有同分異構(gòu)體（芳香族化合物）的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）以為有機原料制備化合物，可以用發(fā)生題中信息中的兩步反應(yīng)得，再由在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化得，合成路線流程圖為。