Question

已知：
（1）R-X

NaCl

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH  
（2）
（3）
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）：

（1）F中所含官能團(tuán)的名稱是

 

；合成G的反應(yīng)類型是

 

．
（2）有關(guān)A的下列說法不正確的是

 

（填序號）．
a．A與苯互為同系物        b．A的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：1：1：1
c．充分燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A最多有13個(gè)原子處在同一平面上        e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）寫出C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（5）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：

 

．
（6）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J：D

H2O

H2SO4

 J寫出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為，含有官能團(tuán)為：羧基、氯原子，合成G是間甲基苯酚中酚羥基氫原子被苯環(huán)取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：羧基、氯原子；取代反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．甲苯與苯均含有1個(gè)苯環(huán)，形成1個(gè)CH₂原子團(tuán)，二者核外互為同系物，故a正確；
b．A的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，故b錯(cuò)誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可以使甲基中一個(gè)H原子處于苯環(huán)平面，甲苯最多有13個(gè)原子處在同一平面上，故d正確；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e正確，
故選：b；
（3）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（5）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：，
故答案為：；
（6）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物，含有酯基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為為-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH，故結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，注意根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．