Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）乙中含氧官能團的名稱為

 

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

 

（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

 

_（選填序號）
a．金屬鈉          b．HBr        c．Na₂CO₃溶液     d．乙酸
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團         b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)           d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的含氧官能團為醛基；
（2）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，且為酯，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）由乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的含氧官能團為醛基，故答案為：醛基；

（2）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，反應(yīng)II的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，且為酯，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
①C為，能與金屬反應(yīng)，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故答案為：c；
②由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③D（）的一種同分異構(gòu)體符合：a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基，故符合條件的同分異構(gòu)體為：等，故答案為：；
④由上述分析可知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷及合成、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．