Question

【題目】【選做題——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略)：

（1）A的名稱是________；試劑Y為_(kāi)___________。

（2）B→C、F→D的反應(yīng)類型依次是_____________、_____________；B中官能團(tuán)的名稱是________，D中官能團(tuán)的名稱是____________。

（3）已知E的化學(xué)式為C13H11Br，E→F的化學(xué)方程式是_________________。F→D的化學(xué)方程式是________________________。

（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘()的一元取代物；②存在羥甲基( -CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

（5）下列說(shuō)法正確的是___________。

a．B的酸性比苯酚強(qiáng) b．D不能發(fā)生還原反應(yīng)

c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴

Answer 1

【答案】（1）甲苯 酸性高錳酸鉀

（2）取代反應(yīng) 羧基 、羰基

（3）

（4） （5）a d

【解析】

試題分析：（1）結(jié)合A的分子式，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推得A是甲苯，試劑Y是酸性高錳酸鉀溶液。

（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子羧基中的羥基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。B中的官能團(tuán)為羧基，D中的官能團(tuán)為羰基 。

（3）E→F為溴代烴的水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。F→D的化學(xué)方程式是。

（4）D的分子式為C13H10O，根據(jù)同分異構(gòu)體的特征要求可知，W的支鏈上有三個(gè)碳原子、三個(gè)氫原子和一個(gè)氧原子，又因支鏈中存在羥甲基，所以W的支鏈上必有碳碳叁鍵，支鏈結(jié)構(gòu)只能為—C≡CH2OH，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

（5）B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性強(qiáng)，a正確；D中苯環(huán)和羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即能發(fā)生還原反應(yīng)，b錯(cuò)誤；E中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，c錯(cuò)誤；TPE中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，d正確。答案選ad。