Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：

R—HC=CH—R’

ii．R—HC=CH—R’

iii．R—HC=CH—R’

以上R、、代表氫、烷基或芳基等

屬于芳香烴，其名稱是______。

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

由F生成G的反應(yīng)類型是______。

由E與在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是______；此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

下列說(shuō)法正確的是______選填字母序號(hào)。

A.G存在順?lè)串悩?gòu)體

B.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

C.1molG最多可以與1mol發(fā)生加成反應(yīng)

D.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH

以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。______。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 消去反應(yīng) BD

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C。由D的分子式、D后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH。D后的產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為。由H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii可知F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息iii中加成反應(yīng)得到H。

(1)A是，其名稱是：鄰二甲苯，

故答案為：鄰二甲苯；

(2)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，

故答案為：；

(3)F為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成，

故答案為：消去反應(yīng)；

(4)E與在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是：，可能的副產(chǎn)物為，

故答案為：；；

(5)A.G為，存在順?lè)串悩?gòu)體，故A錯(cuò)誤；B.G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故B正確；C.G為，苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molG最多可以與4mol發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.F為，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個(gè)酯基，可水解生成2個(gè)羧基，則1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，故D正確；

故答案為：BD；

(6)由CH3CH=CHCH3反應(yīng)得到，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化得到CH3CHO，乙醇與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH2Br，合成路線流程圖為，

故答案為：。