Question

8．苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬用下列裝置（圖A中的加熱裝置沒有繪出）制取高純度的苯甲酸甲酯，實(shí)驗(yàn)前他們從有關(guān)化學(xué)手冊中查得有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表所示

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g．cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

實(shí)驗(yàn)一：制取苯甲酸甲酯
（1）在燒瓶中混合有機(jī)物及濃硫酸的方法是先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸，試管中盛放的液體可能是Na₂CO₃溶液，燒瓶中反應(yīng)的方程式，要想提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，可以采取的措施是加入過量的甲醇、移去苯甲酸甲酯

實(shí)驗(yàn)二：提純苯甲酸甲酯
（2）停止加熱，待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再振蕩后靜置后，取下塞子、打開活塞，使（填主要成分的名稱）苯甲酸甲酯進(jìn)入錐形瓶，此時(shí)目標(biāo)產(chǎn)物中所含雜質(zhì)最多的物質(zhì)是甲醇．
（3）用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示199.6 ⁰C 時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實(shí)驗(yàn)三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（4）為確定濃硫酸對此反應(yīng)存在催化作用，可另取等量反應(yīng)物在不加濃硫酸情況下進(jìn)行相同程度的加熱，然后測量兩個(gè)實(shí)驗(yàn)中的某種數(shù)據(jù)，該數(shù)據(jù)是相同時(shí)間內(nèi)兩個(gè)試管里生成有機(jī)層的厚度或兩個(gè)試管中生成相同厚度的有機(jī)層所需的時(shí)間．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲醇易揮發(fā)，甲醇的密度小，結(jié)合濃硫酸稀釋的方法判斷在燒瓶中混合有機(jī)物及濃硫酸的方法，利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；燒瓶中是苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，根據(jù)影響平衡移動(dòng)的原理，要想提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，可以通過增加另一種反應(yīng)物濃度或降低生成物濃度的方法；
（2）待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，要使溶液在分液漏斗中充分混合，靜置，再分液，得到的有機(jī)物中主要是苯甲酸甲酯，還有溶解在其中的甲醇，據(jù)此答題；
（3）根據(jù)表中數(shù)據(jù)，苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃進(jìn)行判斷；
（4）在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)，根據(jù)反應(yīng)時(shí)間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢．

解答 解：（1）根據(jù)甲醇易揮發(fā)，甲醇的密度小，所以在燒瓶中混合有機(jī)物及濃硫酸的方法是先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸，利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過量的酸，所以試管中盛放的液體可能是Na₂CO₃溶液，燒瓶中是苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，反應(yīng)方程式為，根據(jù)影響平衡移動(dòng)的原理，要想提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，可以通過加入過量的甲醇、移去苯甲酸甲酯的方法，
故答案為：先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸；Na₂CO₃溶液；；加入過量的甲醇、移去苯甲酸甲酯；
（2）待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，要使溶液在分液漏斗中振蕩后靜置，再分液，得到的有機(jī)產(chǎn)物中主要是苯甲酸甲酯，還有溶解在其中的甲醇，
故答案為：振蕩后靜置；苯甲酸甲酯；甲醇；
（3）苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃，用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示199.6℃時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯；
故答案為：199.6；  
（4）在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)，根據(jù)反應(yīng)時(shí)間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢，即相同時(shí)間內(nèi)兩個(gè)試管里生成有機(jī)層的厚度或兩個(gè)試管中生成相同厚度的有機(jī)層所需的時(shí)間，
故答案為：相同時(shí)間內(nèi)兩個(gè)試管里生成有機(jī)層的厚度或兩個(gè)試管中生成相同厚度的有機(jī)層所需的時(shí)間．

點(diǎn)評 本題考查酯的性質(zhì)，可以類比乙酸乙酯的制取完成，注意酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，本題難度中等．