Question

17．有機物D對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．有機物D可以用下面的設計方案合成．

（1）A的結構簡式：，C的名稱：苯甲醇
（2）寫出下列反應的化學方程式并注明反應類型：
①+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，取代反應
③，取代反應        
（3）E是D的同系物且相對分子質量比D小14，E的結構可能有6種，請寫出結構中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的E的一種同分異構體結構簡式．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，由D可知C為，則B應為，A應為．（3）E是D的同系物且相對分子質量比D小14，則E比D少一個CH₂原子團且E含有苯環(huán)與酯基，可以有1個側鏈為：-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，可以有2個側鏈為-CH₃，-OOCH，有鄰、間、對三種，其中結構中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的E的一種同分異構體，其側鏈為-CH₂OOCH．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，由D可知C為，則B應為，A應為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式：，C為，名稱為苯甲醇，故答案為：；苯甲醇；
（2）反應①的方程式為：+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，屬于取代反應，
反應③的方程式為：，屬于取代反應，
故答案為：+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，取代反應；
，取代反應；
（3）E是D的同系物且相對分子質量比D小14，則E比D少一個CH₂原子團且E含有苯環(huán)與酯基，可以有1個側鏈為：-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，可以有2個側鏈為-CH₃，-OOCH，有鄰、間、對三種，共有6種，
其中結構中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的E的一種同分異構體，其側鏈為-CH₂OOCH，該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，難度不大，根據(jù)D的結構與反應條件利用逆推法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．