Question

2012年11月某白酒企業(yè)生產(chǎn)的白酒被曝塑化劑超標(biāo)267%，白酒產(chǎn)品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內(nèi)蓋等．塑化劑DEHP的合成線路如下：

（1）A用系統(tǒng)命名法命名為

 

，C分子核磁共振譜中顯示有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．C在一定條件下與乙二醇反應(yīng)生成的高聚物是一種重要的合成纖維，俗稱滌綸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）B含有的官能團(tuán)名稱為

 

，①、②的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（3）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．是苯的鄰位二元取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)②：

 

；
反應(yīng)④：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂Cl和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，A被氧氣氧化生成醛B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和C發(fā)生以2：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成DEHP，據(jù)此分析解答．

解答： 解：CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂Cl和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，A被氧氣氧化生成醛B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和C發(fā)生以2：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成DEHP，
（1）A的名稱為2-乙基-1-已醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有3種不同類型的H原子，所以核磁共振氫譜中有三個(gè)吸收峰，C在一定條件下與乙二醇反應(yīng)生成的高聚物是一種重要的合成纖維，該合成纖維的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：2-乙基-1-已醇；3；；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，其官能團(tuán)名稱是醛基，
CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂Cl和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇A，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A被氧氣氧化生成醛B，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：醛基；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體符合下列條件，
a．是苯的鄰位二元取代物，說明有兩個(gè)取代基且處于鄰位；
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基，
符合條件的C的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為2 CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO+2H₂O，
A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成DEHP，反應(yīng)方程式為，
故答案為：2 CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO+2H₂O；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析問題、推斷能力，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的苯的同系物能被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，題目難度不大．