Question

3．某直鏈羧酸X存在于多種水果中．己知：
①X的相對分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分數(shù)為59.7%．
②1molX與2molNaOH恰好完全中和．
X$→_{條件1}^{濃H_{2}SO_{4}}$Y（Y可使溴的四氯化碳溶液褪色）

③2X$→_{條件2}^{濃H_{2}SO_{4}}$Z（Z是分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物）
根據(jù)以上信息填寫以下空白：
（1）在X分子中除了羧基外，還含有的官能團是羥基．
（2）X的結構簡式是HOOCCH（OH）CH₂COOH．
（3）由X生成Y的反應類型是消去反應．
（4）Y與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式是HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH．
（5）Z的結構簡式是．
（6）請寫出與X的官能團種類和數(shù)目都相同的X的所有同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 X為直鏈羧酸，X的相對分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分數(shù)為59.7%，則分子中O原子最大數(shù)目＜$\frac{150×59.7%}{16}$≈6，1molX與2molNaOH恰好完全中和，則X分子中含有2個-COOH，X在濃硫酸條件下得到Y可使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，則X中還含有羥基，2分子X發(fā)生酯化反應生成Z分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物，則X分子分子式為C₄H₆O₅，且羥基與其中的一個羧基連接碳原子碳原子上，故X的結構簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH．

解答 解：X為直鏈羧酸，X的相對分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分數(shù)為59.7%，則分子中O原子最大數(shù)目＜$\frac{150×59.7%}{16}$≈6，1molX與2molNaOH恰好完全中和，則X分子中含有2個-COOH，X在濃硫酸條件下得到Y可使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發(fā)生消去反應，則X中還含有羥基，2分子X發(fā)生酯化反應生成Z分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物，則X分子分子式為C₄H₆O₅，且羥基與其中的一個羧基連接碳原子碳原子上，故X的結構簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH．
（1）在X分子中除了羧基外，還含有的官能團是羥基，故答案為：羥基；
（2）X的結構簡式是：HOOCCH（OH）CH₂COOH，故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH；
（3）由X生成Y的反應類型是：消去反應，故答案為：消去反應；
（4）X發(fā)生消去反應生成Y為HOOC-CH=CH-COOH，與溴發(fā)生加成反應方程式為：HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH，
故答案為：HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH；
（5）2分子X發(fā)生酯化反應，生成環(huán)酯Z的結構簡式是，
故答案為：；
（6）與X的官能團種類和數(shù)目都相同的X的所有同分異構體的結構簡式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，較好的考查學生的分析推理能力，是對有機化學基礎的綜合考查，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等．