Question

【題目】魯米諾又名發(fā)光氨，是一種在犯罪現(xiàn)場檢驗肉眼無法觀察到的血液。有機物B是一種常用工業(yè)原料，俗稱苯酐，以其為原料可以合成非諾夫他林、魯米諾等物質(zhì)。

已知：①

②

請回答以下問題：

（1）非諾夫他林的分子式是___，含有官能團的名稱是___，1mol非諾夫他林最多可與____molNaOH反應(yīng)。

（2）請寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：有機物A____；魯米諾____。

（3）請寫出B→C的反應(yīng)類型：___；

請寫出C→D的化學(xué)方程式____。

（4）有機物G的分子式為C9H8O4，它是有機物A最簡單的同系物，請寫出符合下列要求的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___。

a.含有羧基和酯基官能團b.苯環(huán)上有兩個對位取代基

（5）設(shè)計以鄰甲基苯甲酸為原料合成的流程圖___（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】C20H14O4 酚羥基、酯基 3 取代反應(yīng) +H2N—NH2+H2O 、、、

【解析】

非諾夫他林由B(C8H4O3)與苯酚在濃硫酸作用下脫水所得，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；比較B和C的分子式，及B到C的反應(yīng)條件，可知B分子中氫原子被硝基取代生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可以推出X為鄰二甲苯，鄰二甲苯在酸性高錳酸鉀氧化下可得到鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸經(jīng)加熱可得到B，根據(jù)題干中已知條件①對比C和D的分子式可得D分子式為根據(jù)題干中已知條件②可知D中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，可得魯米諾，結(jié)構(gòu)為，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)分析，非諾夫他林的分子式是C20H14O4，其結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、酯基兩種官能團，1個非諾夫他林分子中含有2個酚羥基和1個酯基，所以1 mol非諾夫他林最多可與3 mol NaOH反應(yīng)；

（2）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，魯米諾的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）反應(yīng)B→C為取代反應(yīng)，反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+H2N—NH2+H2O；

（4）有機物G的分子式為C9H8O4，它是有機物A的最簡單的同系物，從分子組成上可觀察到，有機物G比有機物A多一個C原子和2個H原子，且苯環(huán)上有兩個對位取代基，含有羧基和酯基官能團，所以G可能是對苯二甲酸與甲醇反應(yīng)生成的酯，對羧基苯酚與乙酸生成的酯，甲酸與對羧基苯甲醇反應(yīng)生成的酯、甲酸與對酚羥基苯乙酸反應(yīng)生成的酯；

（5）鄰甲基苯甲酸與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下發(fā)生水解生成，再調(diào)整pH使溶液呈酸性，得到，再與濃硫酸共熱發(fā)生分子內(nèi)脫水，得到，具體流程為。