20.有機(jī)物G是某種新型藥物的中間體,其合成路線如圖:

已知:
回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)③所需要的試劑NaOH的醇溶液;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng).
(2)有機(jī)物B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、氯原子;
(3)寫出有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CHO;
(4)寫出由E到F的化學(xué)方程式;
(5)寫出所有同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH2CH2CH2CH3(或HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH32、HCOOC(CH33);
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);         ②能發(fā)生水解反應(yīng)
(6)以1-丙醇為原料可合成丙三醇,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選).
已知:烯烴上的烷烴基在500℃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng).
注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:
CH3CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{濃硫酸}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3

分析 A與氯氣反應(yīng)生成B(CH2=CHCH2Cl),該反應(yīng)為取代反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2=CHCH3;B與Mg在無水乙醚條件下反應(yīng)生成C(CH2=CHCH2MgCl),D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,結(jié)合題干反應(yīng)原理可知,有機(jī)物X為HOCH2CHO;有機(jī)物E發(fā)生反應(yīng):生成F,根據(jù)G可知,反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液,根據(jù)以上分析解答(1)~(4);
(5)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中限制條件書寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;
(6)以1-丙醇為原料合成丙三醇,目標(biāo)產(chǎn)物中含有3個(gè)羥基,需要通過消去反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2ClCHClCH2Cl,然后通過水解反應(yīng)生成丙三醇,據(jù)此設(shè)計(jì)合成流程.

解答 解:A與氯氣反應(yīng)生成B(CH2=CHCH2Cl),該反應(yīng)為取代反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2=CHCH3;B與Mg在無水乙醚條件下反應(yīng)生成C(CH2=CHCH2MgCl),D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,結(jié)合題干反應(yīng)原理可知,有機(jī)物X為HOCH2CHO;有機(jī)物E發(fā)生反應(yīng):生成F,根據(jù)G可知,反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液,
(1)根據(jù)分析可知,反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液;反應(yīng)①為取代反應(yīng),故答案為:NaOH的醇溶液;取代反應(yīng);
(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CHCH2Cl可知,其分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和氯原子,
故答案為:碳碳雙鍵、氯原子;
(3)由分析可知,有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHO,故答案為:HOCH2CHO;
(4)由E到F的化學(xué)方程式為:,
故答案為:(或);
(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其分子中含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),分子中含有酯基,則滿足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH32、HCOOC(CH33
故答案為:HCOOCH2CH2CH2CH3(或HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH32、HCOOC(CH33);
(6)以1-丙醇為原料合成丙三醇,應(yīng)該先使丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,然后丙烯與氯氣在500℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,所以制備流程為:,
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成,題目難度中等,明確合成流程及反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵,試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng),充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力,注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì),能夠正確設(shè)計(jì)出位置制備流程.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

10.下列微粒半徑由大到小的排列是(  )
A.P3-、S2-、Cl-B.Cl-、S2-、O2-C.Ca、Mg、NaD.K+、Cl-、S2-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

11.下列化學(xué)藥品的貯存方法正確的是(  )
A.濃硝酸存放在帶玻璃塞的無色細(xì)口瓶中
B.少量碘儲(chǔ)存在酒精中
C.氫氧化鈉固體保存在磨口玻璃塞的試劑瓶中
D.少量金屬鈉保存在煤油中

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

8.為測(cè)定硫酸亞鐵銨(NH42SO4•FeSO4•6H2O晶體純度,某學(xué)生取mg硫酸亞鐵銨樣品配置成500mL溶液,根據(jù)物質(zhì)組成,甲、乙、丙三位同學(xué)設(shè)計(jì)了如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,請(qǐng)回答:
(甲)方案一:取20.00mL硫酸亞鐵銨溶液于錐形瓶,用0.1000mol•L-1的酸性KMnO4溶液進(jìn)行滴定.
(乙)方案二:取20.00mL硫酸亞鐵銨溶液進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn).
待測(cè)液$\stackrel{足量的BaCl_{2}溶液}{→}$$\stackrel{過濾}{→}$$\stackrel{洗滌}{→}$$\stackrel{干燥}{→}$$\stackrel{穩(wěn)重}{→}$Wg固體
(1)方案一的離子方程式為5Fe2++MnO4-+8H+=5Fe3++Mn2++4H2O;判斷達(dá)到滴定終點(diǎn)的依據(jù)是當(dāng)最后一滴酸性高錳酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴入時(shí),錐形瓶?jī)?nèi)溶液由黃色變?yōu)闇\紫色,且半分鐘內(nèi)不再恢復(fù)原色,說明達(dá)到滴定終點(diǎn);
(2)方案二的離子方程式為SO42-+Ba2+=BaSO4↓;若實(shí)驗(yàn)操作都正確,但方案一的測(cè)定結(jié)果總是小于方案二,其可能原因?yàn)镕e2+已被空氣部分氧化,如何驗(yàn)證你的假設(shè)取少量硫酸亞鐵銨溶液,加入少量KSCN溶液,若溶液變?yōu)檠t色,說明Fe2+已被空氣部分氧化.
(丙)方案三:(通過NH4+測(cè)定)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)圖如下所示.取20.00mL硫酸亞鐵銨溶液進(jìn)行該實(shí)驗(yàn).

(3)①裝置乙(填“甲”或“乙”)較為合理,判斷理由是氨氣極易溶于水,圖一裝置無法排液體,甚至?xí)霈F(xiàn)倒吸.量氣管中最佳試劑是c(填字母編號(hào).如選“乙”則填此空,如選“甲”此空可不填).
A.水     B.飽和NaHCO3溶液    C.CCl4
②選用該裝置會(huì)導(dǎo)致測(cè)量值總是偏大一些,分析原因裝置內(nèi)的空氣被量出導(dǎo)致測(cè)量值偏大.
③若測(cè)得NH3的體積為VL(已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該硫酸亞鐵銨晶體的純度為$\frac{392V×500}{2×22.4m×20}$×100%(列出計(jì)算式即可,不用簡(jiǎn)化).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

15.下列四組物質(zhì),用后面所給的試劑常溫下就能鑒別出來的是( 。
A.苯、四氯化碳、無水乙醇、己烯           溴水
B.MnO2、FeS、CuO、CuS                 稀硫酸
C.甲酸、乙酸、乙醛、乙醇          新制氫氧化銅懸濁液
D.苯酚溶液、甲苯、乙酸乙酯、乙酸     飽和碳酸鈉溶液

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

5.我國(guó)清代《本草綱目拾遺》中記敘無機(jī)藥物335種,其中“強(qiáng)水”條目下寫道:“性最烈,能蝕五金…其水甚強(qiáng),五金八石皆能穿第,惟玻璃可盛”.下列關(guān)于“強(qiáng)水”的判斷錯(cuò)誤的是( 。
A.“強(qiáng)水”可能是重水B.“強(qiáng)水”可能是硝酸
C.“強(qiáng)水”可能具有強(qiáng)氧化性、強(qiáng)酸性D.“強(qiáng)水”不可能是氫氧化鈉溶液

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

12.某溶液中可能含有下列5種離子中的某幾種:SO42-、CO32-、NH4+、Na+、Cl-.為確認(rèn)溶液組成進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):
(1)向100mL上述溶液中加入足量BaCl2溶液,反應(yīng)后將濁液過濾、洗滌、干燥,得沉淀2.33g,向沉淀中加入過量的鹽酸,過濾、洗滌、干燥,得沉淀2.33g.
(2)向(1)的濾液中加入足量的NaOH溶液,加熱,產(chǎn)生能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氣體560mL(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況,假定產(chǎn)生的氣體全部逸出).
由此可以得出關(guān)于原溶液組成的正確結(jié)論是( 。
A.一定存在SO42-、NH4+、Cl-,一定不存在CO32-
B.c(SO42-)=0.1mol•L-1,c(Cl-)>c(SO42-
C.一定存在SO42-、CO32-、NH4+,可能存在Na+
D.一定存在SO42-、NH4+,可能存在Na+、Cl-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

9.國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)已確定第118號(hào)元素為Uuo.關(guān)于${\;}_{118}^{297}Uuo$的判斷錯(cuò)誤的是(  )
A.Uuo的原子序數(shù)為118B.${\;}_{118}^{297}Uuo$的核內(nèi)中子數(shù)為179
C.${\;}_{118}^{297}Uuo$的核外電子數(shù)為118D.Uuo的相對(duì)原子質(zhì)量為297

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

3.現(xiàn)有短周期元素X、Y、Z、W,X、Y位于同主族,Y、Z位于同周期,Z、W位于同主族,X與Z、W都不在同一周期,Z的核電荷數(shù)是W的兩倍,下列說法正確的是( 。
A.有X、Y、W三種元素組成的化合物中既有離子鍵又有非極性共價(jià)鍵
B.簡(jiǎn)單離子半徑由大到小的順序是:Z>W(wǎng)>Y>X
C.簡(jiǎn)單氫化物的沸點(diǎn):W>Z,還原性:W>Z
D.Y、Z、W三元素形成的兩種常見化合物的溶液中,水的電離程度相同

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同步練習(xí)冊(cè)答案