Question

一氯乙酸（ClCH₂COOH）是無(wú)色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機(jī)反應(yīng)中間體，可進(jìn)行多種反應(yīng)。

（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應(yīng)方程式是_________________

_____              （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。

（2）工業(yè)上將一氯乙酸、2丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________ ；反應(yīng)過(guò)程中，可能產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物有異丙醚[(CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂]和________________________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（3）pKa常用于表示物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，pKa的數(shù)值越小，該物質(zhì)的酸性越強(qiáng)。已知鹵素原子對(duì)飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性。25℃時(shí)一些鹵代飽和脂肪酸的pKa數(shù)值如下：

鹵代酸	F3CCOOH	Cl3CCOOH	F2CHCOOH	FCH2COOH	CH3CH2CHCOOH
pKa	0.23	0.65	1.24	2.66	2.85
鹵代酸	ClCH2COOH	BrCH2COOH	ICH2COOH	CH3CHCH2COOH	CH2CH2CH2COOH
pKa	2.86	2.90	3.18	4.06	4.52

可見(jiàn)，25℃時(shí)鹵素原子對(duì)鹵代飽和脂肪酸的酸性影響有（寫(xiě)出2條即可）：

①____________________________________________________________________；

②____________________________________________________________________；

根據(jù)上述數(shù)據(jù)和規(guī)律判斷， Cl₂CHCOOH的pKa的數(shù)值范圍為_(kāi)________________。

Answer 1

（1）ClCH₂COOH  +   

（2）ClCH₂COOCH(CH₃)₂           CH₃CH=CH₂

（3）① 一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱。

② 含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個(gè)數(shù)的增多而增強(qiáng)。

③ 鹵素原子離羧基越遠(yuǎn)，一鹵代飽和脂肪酸的酸性越弱。

2.86~0.65（或2.86~1.24）