Question

（11分）一氯乙酸（ClCH₂COOH）是無色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機中間體，可進行多種反應。

（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應方程式是____________________

__________________________________________（不要求標出反應條件）。

（2）工業(yè)上將一氯乙酸、2―丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結構簡式為________________________；反應過程中，可能產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物有_____________
________________、______________________________（填兩種結構簡式）。

（3）pK_a常用于表示物質(zhì)的酸性強弱，pK_a的數(shù)值越小，該物質(zhì)的酸性越強。已知鹵素原子對飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性。25℃時一些鹵代飽和脂肪酸的pK_a數(shù)值如下：

鹵代酸	F3CCOOH	Cl3CCOOH	F2CHCOOH	FCH2COOH	CH3CH2CHCOOH  Cl
pKa	0.23	0.65	1.24	2.66	2.85
鹵代酸	ClCH2COOH	BrCH2COOH	ICH2COOH	CH3CHCH2COOH    Cl	ClCH2CH2COOH
pKa	2.86	2.90	3.18	4.06	4.52

可見，25℃時鹵素原子對鹵代飽和脂肪酸的酸性影中央委員有（寫出2條即可）：

①____________________________________________________________________________。

②____________________________________________________________________________。

根據(jù)上述數(shù)據(jù)和規(guī)律判斷，Cl₂CHCOOH的pK_a的數(shù)值范圍為__________________________。

Answer 1

   （1）ClCH₂COOH＋―CH₂COOH＋HCl（2分）

   （2）ClCH₂COOCH(CH₃)₂（1分）     CH₃CH＝CH₂（1分）    (CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂（1分）

   （3）① 一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱

        ② 含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個數(shù)的增多而增強

        ③ 鹵素原子離羥基越遠，一鹵代飽和脂肪酸的酸性越弱（任寫兩個，每空2分，共4分）

        2.86～11.24（或2.86～0.65）（2分）