Question

8．化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E 和H在一定條件下合成：

已知：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）B的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯；
（2）F的結構簡式為；
（3）A生成B的化學方程式為；
（4）E和H生成I的化學方程式為；
（5）比H相對分子質量大14的H的酯類同分異構體共有6種，其中能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應，根據提供的反應信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1：2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此G的結構簡式為，G→H是水解反應，根據信息，應該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結構簡式為，H→I是酯化反應，I的結構簡式為：，據此答題．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應，根據提供的反應信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1：2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此G的結構簡式為，G→H是水解反應，根據信息，應該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結構簡式為，H→I是酯化反應，I的結構簡式為：，


（1）根據上面的分析可知，B是（CH₃）₂C=CH₂，B的化學名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）根據上面的分析可知，F的結構簡式為，
故答案為； 
（3）A的結構簡式為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成B，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）E和H生成I的化學方程式為 ，
故答案為：；
（5）H的結構簡式為，比H相對分子質量大14即多一個碳原子的H的酯類同分異構體有苯環(huán)上連有HCOO-、-CH₃，有鄰、間、對三種，或HCOOCH₂-與苯環(huán)相連，或苯環(huán)與-OOCCH₃相連，或苯環(huán)與-COOCH₃相連，所以共有6種，其中能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為，
故答案為：6；．

點評 本題主要考查有機物的推斷與性質，難度中等，物質推斷是解題的關鍵，答題時注意充分運用題中信息，正確理解流程中各物質的轉化，注意官能團的相互轉化關系及條件．