Question

13．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是（　�。�
①苯不能使KMnO₄溶液褪色；
②苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷；
③與是同一物質(zhì)；
④苯不能因化學(xué)變化而使溴水褪色．

• A． ①②③④
• B． ①③④
• C． ②④
• D． ③④

Answer 1

分析 ①如果苯是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則含有的額碳碳雙鍵能被高錳酸鉀氧化；
②苯能和氫氣加成恰好能說明苯是不飽和的結(jié)構(gòu)；
③如果苯是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則鄰二甲苯應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)；
④根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)判斷．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì)，因此苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，不能證明苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②錯誤；
③如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確．
所以①③④可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)．
故選B．

點評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求學(xué)生知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．