Question

磺基琥珀酸酯鹽表面活性劑產(chǎn)品合成所用的原料主要為順丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亞硫酸氫鹽等．產(chǎn)品合成可分為酯（酰）化和磺化兩步：
（1）順酐與羥基化合物酯化（縮合）；
（2）這些酯與亞硫酸氫鹽進(jìn)行加成得到磺化產(chǎn)物．其反應(yīng)原理如圖

（1）反應(yīng)①屬于

 

（取代、加成）反應(yīng)．
（2）馬來酸雙酯分子中官能團(tuán)的名稱為

 

．
（3）已知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，H原子加到一個(gè)不飽和碳原子上，剩余原子團(tuán)加到另外一個(gè)不飽和碳原子上，磺基琥珀酸雙酯鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
下面是由A經(jīng)過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐

已知：ⅰR-BrR-COOH
ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強(qiáng)的活潑性，能發(fā)生鹵代反應(yīng)
ⅲ反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)條件都不會(huì)破壞D中的官能團(tuán)（注：此項(xiàng)僅為解題服務(wù)，與實(shí)際是否相符，不予考慮）
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

．
（5）反應(yīng)⑥的反應(yīng)條件是

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)①為順酐與羥基化合物發(fā)生的取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)馬來酸雙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（3）根據(jù)酯與亞硫酸氫鹽進(jìn)行加成得到磺化產(chǎn)物書寫；
由A經(jīng)過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐，根據(jù)ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強(qiáng)的活潑性，能發(fā)生鹵代反應(yīng)及ⅲ反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)條件都不會(huì)破壞D中的官能團(tuán)
采用逆推法，E發(fā)生消去反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，則E為，D為，C在濃硫酸條件下脫水生成D，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，根據(jù)信息ⅰR-BrR-COOH，所以B為BrCH₂CH₂Br，A與溴單質(zhì)加成生成B，所以A為CH₂=CH₂，據(jù)此分析解答（4）、（5）．

解答： 解：（1）反應(yīng)①為順酐與羥基化合物發(fā)生的取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由馬來酸雙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（3）根據(jù)信息，酯與亞硫酸氫鹽進(jìn)行加成得到磺化產(chǎn)物，H原子加到一個(gè)不飽和碳原子上，剩余原子團(tuán)加到另外一個(gè)不飽和碳原子上，所以磺基琥珀酸雙酯鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
由A經(jīng)過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐，根據(jù)ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強(qiáng)的活潑性，能發(fā)生鹵代反應(yīng)及ⅲ反應(yīng)⑤、⑥的反應(yīng)條件都不會(huì)破壞D中的官能團(tuán)
采用逆推法，E發(fā)生消去反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，則E為，D為，C在濃硫酸條件下脫水生成D，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，根據(jù)信息ⅰR-BrR-COOH，所以B為BrCH₂CH₂Br，A與溴單質(zhì)加成生成B，所以A為CH₂=CH₂，
（4）根據(jù)以上分析，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式，故答案為：；
（5）反應(yīng)⑥為鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，所以反應(yīng)條件是氫氧化鈉的醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液，加熱．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，把握有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，題目難度中等．