Question

【題目】有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：

已知如下信息：

①H2C=CH2

②+RNH2

③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。

(3)C中所含官能團的名稱為________。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。

Answer 1

【答案】三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳雙鍵、氯原子 取代反應(yīng) 6

【解析】

由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。

(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。

(2) B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C（），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。

(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。

(4) C（）與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(5) 由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6) 已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。