Question

以苯甲醛為原料合成化合物Ⅴ的路線如下：

已知：CH₃CHO+HCN

一定條件

CH₃CH（OH）CN
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

．
（2）反應(yīng)①還可生成除 I外的

 

種與 I具有相同官能團(tuán)且互為同分異構(gòu)體的化合物，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）已知某有機(jī)物的化學(xué)式為C₅H₁₀O₂，能與NaHCO₃反應(yīng)，其核磁共振譜氫圖中出現(xiàn)2組吸收峰，請(qǐng)寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

，該化合物與化合物Ⅲ發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（不要求寫出反應(yīng)條件）．
（4）下列說法正確的是

 

．
A．化合物Ⅲ可以發(fā)生縮聚反應(yīng)
B．反應(yīng)⑤屬于還原反應(yīng)
C．化合物Ⅴ的分子式為C₁₆H₁₂N₂O₄
（5）用丙酮（）代替化合物 I發(fā)生反應(yīng)②和反應(yīng)③可以得到化合物Ⅵ（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,化學(xué)方程式的書寫,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）對(duì)比苯甲醛和化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成化合物Ⅰ為，Ⅰ對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，硝基和醛基和為鄰、間、對(duì)等；
（3）有機(jī)物的化學(xué)式為C₅H₁₀O₂，能與NaHCO₃反應(yīng)，其核磁共振譜氫圖中出現(xiàn)2組吸收峰，應(yīng)為C（CH₃）₃COOH，可與化合物Ⅲ發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）A．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；
B．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基；
C．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定化合物Ⅴ的分子式；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH．

解答： 解：（1）對(duì)比苯甲醛和化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成化合物Ⅰ為，故答案為：硝化反應(yīng)；
（2）Ⅰ為，Ⅰ對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，硝基和醛基和為鄰、間、對(duì)等3種同分異構(gòu)體，如等，
故答案為：3；；
（3）有機(jī)物的化學(xué)式為C₅H₁₀O₂，能與NaHCO₃反應(yīng)，其核磁共振譜氫圖中出現(xiàn)2組吸收峰，應(yīng)為C（CH₃）₃COOH，可與化合物Ⅲ發(fā)生酯化反應(yīng)，
反應(yīng)的方程式為C（CH₃）₃COOH+→+H₂O，
故答案為：C（CH₃）₃COOH；C（CH₃）₃COOH+→+H₂O；
（4）A．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A正確；
B．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基，為還原反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅴ的分子式為C₁₆H₁₄N₂O₄，故C錯(cuò)誤；
故答案為：AB；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH，故答案為：CH₃CHOH（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題綜合考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，多角度考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．