Question

20．艾薇醛（G，分子式：C₉H₁₄O）是一種新型的香料，可通過下列途徑合成．

已知下列信息：
①A的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：1
②A、C、F均能使Br₂/CCl₄溶液褪色
③D、E、F、G₁、G₂均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)中含甲基
④Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成反應(yīng)）．如：
⑤
回答下列問題：
（1）A的名稱為2-甲基-2-丁烯；E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）B→C的化學(xué)方程式為．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO．
（4）G₁、G₂（均含六元環(huán)）互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別為；
G₁、G₂在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號）
a．質(zhì)譜儀       b．紅外光譜儀      c．元素分析儀          d．核磁共振儀
（5）與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有6種（不含立體結(jié)構(gòu)，不含醚鍵），其中核磁共振氫譜有3組峰且面積比為6：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A能與溴反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可知，A有一個不飽和度，A的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：1，所以A為（CH₃）₂C=CHCH₃，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴B為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)中含甲基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合信息⑤可知，D為CH₃CHO，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CHOHCH₂CHO，E發(fā)生消去反應(yīng)生成 F為CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元環(huán)）互為同分異構(gòu)體，根據(jù)信息④可知，C和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G₁、G₂為，據(jù)此答題．

解答 解：A能與溴反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可知，A有一個不飽和度，A的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：1，所以A為（CH₃）₂C=CHCH₃，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴B為（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)中含甲基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合信息⑤可知，D為CH₃CHO，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CHOHCH₂CHO，E發(fā)生消去反應(yīng)生成 F為CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元環(huán)）互為同分異構(gòu)體，根據(jù)信息④可知，C和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G₁、G₂為，
（1）A為（CH₃）₂C=CHCH₃，A的名稱為2-甲基-2-丁烯，根據(jù)上面的分析可知，E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-2-丁烯；消去反應(yīng)；  
（2）B→C為溴代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；  
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；  
（4）根據(jù)上面的分析可知，G₁、G₂ 結(jié)構(gòu)簡式分別為，G₁、G₂的元素組成相同，故選c，
故答案為：；   c；
（5）E為CH₃CHOHCH₂CHO，與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基的異構(gòu)體為CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、（CH₃）₂COHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，有6種（不含立體結(jié)構(gòu)，不含醚鍵），其中核磁共振氫譜有3組峰且面積比為6：1：1的為（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：6；（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等