Question

（Ⅰ）現(xiàn)有分子式均為C₃H₆O₂的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)加以鑒別，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2懸濁液	金屬鈉
A	中和反應(yīng)	-	溶解	產(chǎn)生氫氣
B	-	有銀鏡	加熱后有磚紅色沉淀	產(chǎn)生氫氣
C	水解反應(yīng)	有銀鏡	加熱后有磚紅色沉淀	-
D	水解反應(yīng)	-	-	-

則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：
A

 

、B

 

、C

 

、D

 

（Ⅱ）．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸（C₃H₆O₃）．
①寫出葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
②取9g乳酸與足量金屬Na反應(yīng)，可生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），另取同量乳酸與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為

 

．
③乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸（），由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
④由乳酸縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（I）A能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解Cu（OH）₂，說明含有-COOH；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與Na發(fā)生生產(chǎn)氫氣，說明含有-OH；C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-OOCH，為甲酸酯；D能水解，含有酯基，結(jié)合分子式可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（II）①葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，葡萄糖中醛基被氧化為羧基；
②乳酸分子式是C₃H₆O₃，M（乳酸）=90g/mol，則9.0g乳酸的物質(zhì)的量為0.1mol，與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H₂O）=0.1mol，即乳酸中1個(gè)-COOH，與Na 反應(yīng)收集到2.24L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣，氫氣為0.1mol，說明乳酸分子中還含有1個(gè)羥基，即乳酸中含1個(gè)-OH，1個(gè)-COOH；
③乳酸在銅或者銀的催化作用下，可以發(fā)生類似的反應(yīng)，且產(chǎn)物為，則羰基與氫氣加成可生成乳酸；
④乳酸含有-OH、-COOH，通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物．

解答： 解：（I）A能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解Cu（OH）₂，說明含有-COOH，應(yīng)為CH₃CH₂COOH；
B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與Na發(fā)生生產(chǎn)氫氣，說明含有-OH，且分子中含甲基，應(yīng)為CH₃CH（OH）CHO；
C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-OOCH，為甲酸酯，應(yīng)為HCOOCH₂CH₃；
D能水解，含有酯基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；
（II）①葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，葡萄糖中醛基被氧化為羧基，氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：CH₂OH（CHOH）₄COOH，故答案為：CH₂OH（CHOH）₄COOH；
②乳酸分子式是C₃H₆O₃，M（乳酸）=90g/mol，則9.0g乳酸的物質(zhì)的量為0.1mol，與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，n（H₂O）=0.1mol，即乳酸中1個(gè)-COOH，與Na 反應(yīng)收集到2.24L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣，氫氣為0.1mol，說明乳酸分子中還含有1個(gè)羥基，即乳酸中含1個(gè)-OH，1個(gè)-COOH，故答案為：羧基、羥基；
③乳酸在銅或者銀的催化作用下，可以發(fā)生類似的反應(yīng)，且產(chǎn)物為，則羰基與氫氣加成可生成乳酸，即乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

④乳酸含有-OH、-COOH，通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸和醇性質(zhì)的考查，題目難度中等．