Question

化合物Ⅲ具有水果香味，在實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)如下反應(yīng)制得：

化合物I可通過(guò)下列路徑合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

．
（2）鑒別化合物Ⅱ、Ⅲ可用的試劑是

 

．
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，生成化合物Ⅵ的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①屬芳香族化合物②有弱酸性，能與濃溴水反應(yīng)③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比3：2：2：1
（6）CH₃CH₂MgBr和　　　也能發(fā)生類(lèi)似V→I的反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出生成醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出分子式；
（2）物質(zhì)Ⅱ中有羧基，則物質(zhì)Ⅲ中沒(méi)有，所以可以用酸堿指示劑或碳酸氫鈉溶液來(lái)鑒別它們；
（3）對(duì)比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成與水；
（5）化合物Ⅱ的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體滿足①屬芳香族化合物，說(shuō)明有苯環(huán)，②有弱酸性，能與濃溴水反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比3：2：2：1，據(jù)此可書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類(lèi)似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類(lèi)似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH．

解答： 解（1）根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₇H₁₀O₂，故答案為：C₇H₁₀O₂；
（2）物質(zhì)Ⅱ中有羧基，則物質(zhì)Ⅲ中沒(méi)有，所以可以用碳酸氫鈉溶液來(lái)鑒別它們，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；
（3）對(duì)比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成與水，則反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）化合物Ⅱ的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體滿足①屬芳香族化合物，說(shuō)明有苯環(huán)，②有弱酸性，能與濃溴水反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比3：2：2：1，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：或；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類(lèi)似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類(lèi)似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH，則生成醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析、推斷、綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)中官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的變化，知道其斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是自己設(shè)計(jì)合成路線，要求學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件、官能團(tuán)熟練掌握并靈活應(yīng)用，題目難點(diǎn)中等．