Question

乙二酸-1，4-環(huán)己二醇酯可以通過(guò)下列路線(xiàn)合成．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是

 

，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，D

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式：反應(yīng)⑧：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線(xiàn)可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)⑤發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成路線(xiàn)可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)⑤發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，
（1）反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（3）（3）反應(yīng)⑧是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．