Question

16．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．
【分子式的確定】
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是2：6：1；
（2）質(zhì)譜儀測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
【結(jié)構(gòu)式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖1）．經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH

【性質(zhì)實(shí)驗(yàn)】
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請(qǐng)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點(diǎn)為12.27℃）對(duì)受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請(qǐng)用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請(qǐng)寫出制備反應(yīng)方程式：nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl．
（7）A可通過(guò)糧食在一定條件下制得，由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲(chǔ)存，因?yàn)榘l(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香．請(qǐng)寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，以此可確定有機(jī)物中C、H原子個(gè)數(shù)比值，結(jié)合消耗氧氣的體積可確定有機(jī)物中各原子個(gè)數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機(jī)物原子個(gè)數(shù)比值可確定最簡(jiǎn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可確定有機(jī)物分子式；
（3）根據(jù)有機(jī)物分子式結(jié)合價(jià)鍵理論可確定有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)；
（4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
（5）A為乙醇在一定條件下脫水可生成B為乙烯，乙烯可合成包裝塑料C為聚乙烯；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，是利用乙烯和氯化氫加成反應(yīng)得到氯乙烷；
（7）反應(yīng)為乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{0.67L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機(jī)物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機(jī)物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：2：6：1；
（2）該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學(xué)鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
（4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A為乙醇在一定條件下脫水可生成B為乙烯，乙烯可合成包裝塑料C為聚乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，是利用乙烯和氯化氫加成反應(yīng)得到氯乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH₂=CH₂+HCl $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₃CH₂Cl，
故答案為：nCH₂=CH₂+HCl $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₃CH₂Cl；
（7）發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香，應(yīng)為乙醇被氧化為乙酸，進(jìn)而發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意從質(zhì)量守恒的角度判斷有機(jī)物最簡(jiǎn)式，是解答該題的關(guān)鍵．