Question

9．有機(jī)物A常用于食品行業(yè)．已知9.0gA在足量O₂中充分燃燒，混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O₂．
（1）A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是90，則A的分子式是C₃H₆O₃．
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)名稱是羧基．
（3）A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)鋒，峰面積之比是1：1：1：3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH（OH）COOH．
（4）0.1mol A與足量Na反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生H₂的體積是2.24L．
（5）寫(xiě)出A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH（OH）COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（OH）COOCH₃+H₂O．
（6）物質(zhì)B為比A多一個(gè)碳原子的同系物的同分異構(gòu)體且滿足下列條件，寫(xiě)出物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（CH₃）₂C（OH）COOH．
①B與A具有相同官能團(tuán)；
②B的核磁共振氫譜顯示只有3個(gè)峰．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)濃硫酸增重5.4g為水的質(zhì)量，堿石灰增重13.2g為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算氧元素的質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算最簡(jiǎn)式，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算分子式；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基（-COOH）；
（3）分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種H原子，峰面積之比是1：1：1：3，則4種H原子的數(shù)目之比為1：1：1：3，結(jié)合分子式判斷分子結(jié)構(gòu)；
（4）結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷與鈉的反應(yīng)，進(jìn)而計(jì)算生成氫氣的體積；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，含有羧基，可與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（6）物質(zhì)B為比A多一個(gè)碳原子的同系物，則含有4個(gè)C，與A具有相同官能團(tuán)，應(yīng)含有羥基、羧基，B的核磁共振氫譜顯示只有3個(gè)峰，則含有2個(gè)甲基、1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，以此解答該題．

解答 解：（1）5.4g水的物質(zhì)的量為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，此有機(jī)物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即實(shí)驗(yàn)式為CH₂O，設(shè)分子式為（CH₂O）n，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得：n=3，故有機(jī)物A為C₃H₆O₃；
故答案為：C₃H₆O₃；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基（-COOH），故答案為：羧基；
（3）有機(jī)物A為C₃H₆O₃，核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，則分子中4種H原子的數(shù)目為1、1、1、3，分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CH₃、1個(gè)CH、1個(gè)-OH，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH；
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（4）有機(jī)物A含有-OH和-COOH，都能與Na反應(yīng)生成氫氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，由方程式可知0.1molA與足量Na反應(yīng)生成氫氣0.1mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生H₂的體積是0.1mol×22.4L/mol=2.24L；
故答案為：2.24；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，含有羧基，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為CH₃CH（OH）COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（OH）COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（OH）COOCH₃+H₂O；
（6）物質(zhì)B為比A多一個(gè)碳原子的同系物，則含有4個(gè)C，與A具有相同官能團(tuán)，應(yīng)含有羥基、羧基，B的核磁共振氫譜顯示只有3個(gè)峰，則含有2個(gè)甲基、1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，應(yīng)為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重考查分子式與結(jié)構(gòu)式的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)等知識(shí)，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，注意把握燃燒法及質(zhì)量守恒確定有機(jī)物分子式的方法，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．