Question

【題目】M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCOO CHO。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線(xiàn)中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：①RCH＝CH2 RCH2CH2OH

兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水；

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）若Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（2）A的名稱(chēng)是____________，由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為____________。

（3）M中的官能團(tuán)有____________ (填官能團(tuán)名稱(chēng))。

（4）步驟⑥中反應(yīng)I的化學(xué)方程式為___________________________。

（5）步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是_____________________________。

（6）D的同分異構(gòu)體中，能在堿性條件下水解的有_______種（不包括立體異構(gòu)），其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

Answer 1

【答案】 (CH4)3CCl 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯） 氧化反應(yīng) 酯基、醛基 +3NaOH +2NaCl+2H2O +(CH3)2CHCOOH +H2O 4種 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

【解析】Y的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則Y為(CH3)3 CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成A為CH2=C(CH3)2 ，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為(CH3)2 CHCH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C為(CH3)2 CHCHO，C再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到D為(CH3)2 CHCOOH，E的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對(duì)位，則E為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到F，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，其分子中含有醛基和酯基，故M為

由上述分析（1）若Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (CH4)3CCl；（2）A為CH2=C(CH3)2，A的名稱(chēng)是 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯）；(CH3)2 CHCH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C為(CH3)2 CHCHO，由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng) ；（3）M為，M中的官能團(tuán)有酯基、醛基；（4）步驟⑥中，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)I +3NaOH +2NaCl+2H2O ；（5）步驟⑦發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+(CH3)2CHCOOH +H2O ；（6）D的同分異構(gòu)體中，能在堿性條件下水解的有HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4種，其中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2。