Question

1．聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：

已知反應(yīng)：R-CN$→_{H+}^{H_{2}O}$R-COOH    R-CN$→_{Ni}^{H_{2}}$R-CH₂NH₂
請回答下列問題：
（1）能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO或（CH₃）₂CHCHO．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl；①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及硝酸和硝酸銀．
（4）由F和G生成H的反應(yīng)方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→HOH+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A經(jīng)H₂加成得到環(huán)丁醚B，B與HCl加成得到C氯代丁醇，再進(jìn)行一步取代得D，D為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl；通過反應(yīng)①取代得到己二腈，結(jié)合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應(yīng)得到H（聚酰胺-66），然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成流程圖可知，A經(jīng)H₂加成得到環(huán)丁醚B，B與HCl加成得到C氯代丁醇，再進(jìn)行一步取代得D，D為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl；通過反應(yīng)①取代得到己二腈，結(jié)合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應(yīng)得到H（聚酰胺-66），
（1）B分子式是C₄H₈O，符合飽和一元醛的通式，能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體含-CHO，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO或（CH₃）₂CHCHO；
（2）由上述分析可知，D為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl；反應(yīng)①的反應(yīng)中-Cl被-CN取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl；取代反應(yīng)；
（3）D中官能團(tuán)為-Cl，要檢驗(yàn)氯代烴中氯元素，應(yīng)先通過NaOH溶液水解，然后加硝酸至酸性再用AgNO₃溶液檢驗(yàn)Cl^-，
故答案為：硝酸和硝酸銀；
（4）F和G生成H的反應(yīng)方程式為nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→HOH+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOC（CH₂）₄COOH+nNH₂（CH₂）₆NH₂→HOH+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．