Question

已知①C₇H₁₀O₄是六元環(huán)化合物，②一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，要脫水生成，有下列合成路線．

請回答下列問題
（1）反應1的反應類型

 

反應2的反應類型

 

（2）C₂H₄O₃分子中所含官能團的名稱

 

（3）寫出B的結構簡式

 

C的結構簡式

 

（4）C₂H₂Cl₄→A的化學方程式

 

（5）C₅H₁₂O₂→C₅H₁₀O₂的化學方程式

 

（6）C₅H₁₀O₂的同分異構體中，屬于酯類的同分異構體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，C₂H₂Cl₄在堿性條件下水解發(fā)生信息②中的變化，根據(jù)A酸化后的分子式可知，生成A為HOCH₂COONa，C₂H₄O₃ 的結構簡式為HOCH₂COOH，則或推知C₂H₂Cl₄為CH₂ClCHCl₃，C₅H₁₀能發(fā)生加成反應，說明其中有一個碳碳雙鍵，反應1為C₅H₁₀與溴加成反應，反應2為C₅H₁₀Br₂在堿性條件下水解生成C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂O₂中有兩個相鄰的羥基，C₅H₁₂O₂氧化最終得C₅H₁₀O₃，根據(jù)C₅H₁₀O₃的分子式可知，C₅H₁₀O₃中有一個羥基和一個羧基，即C₅H₁₂O₂中有一個羥基不能被氧化，C₅H₁₀O₃與HOCH₂COOH反應生成C₇H₁₀O₄，C₇H₁₀O₄是六元環(huán)化合物，可推知C₅H₁₀O₃為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，利用逆推法可知，C₅H₁₀為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，C₅H₁₀O₂為CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，C₅H₁₂O₂為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C₅H₁₀發(fā)生加聚反應得B為，C₅H₁₀O₃發(fā)生縮聚反應得C為，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，C₂H₂Cl₄在堿性條件下水解發(fā)生信息②中的變化，根據(jù)A酸化后的分子式可知，生成A為HOCH₂COONa，C₂H₄O₃ 的結構簡式為HOCH₂COOH，則或推知C₂H₂Cl₄為CH₂ClCHCl₃，C₅H₁₀能發(fā)生加成反應，說明其中有一個碳碳雙鍵，反應1為C₅H₁₀與溴加成反應，反應2為C₅H₁₀Br₂在堿性條件下水解生成C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂O₂中有兩個相鄰的羥基，C₅H₁₂O₂氧化最終得C₅H₁₀O₃，根據(jù)C₅H₁₀O₃的分子式可知，C₅H₁₀O₃中有一個羥基和一個羧基，即C₅H₁₂O₂中有一個羥基不能被氧化，C₅H₁₀O₃與HOCH₂COOH反應生成C₇H₁₀O₄，C₇H₁₀O₄是六元環(huán)化合物，可推知C₅H₁₀O₃為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，利用逆推法可知，C₅H₁₀為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，C₅H₁₀O₂為CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，C₅H₁₂O₂為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C₅H₁₀發(fā)生加聚反應得B為，C₅H₁₀O₃發(fā)生縮聚反應得C為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應1的反應類型 為加成反應，反應2的反應類型為水解（取代）反應，
故答案為：加成反應；水解（取代）反應；
（2）C₂H₄O₃ 的結構簡式為HOCH₂COOH，所以C₂H₄O₃分子中所含官能團的名稱為羥基和羧基，
故答案為：羥基和羧基；
（3）根據(jù)上面的分析，B為，C為，
故答案為：；；
（4）C₂H₂Cl₄→A的化學方程式為C₂H₂Cl₄+5NaOH

△

HOCH₂COONa+4NaCl+2H₂O，
故答案為：C₂H₂Cl₄+5NaOH

△

HOCH₂COONa+4NaCl+2H₂O；
（5）C₅H₁₂O₂→C₅H₁₀O₂的化學方程式為2CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH+O₂

催化劑

2CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH+O₂

催化劑

2CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO+2H₂O；
（6）C₅H₁₀O₂的同分異構體中，屬于酯類的同分異構體有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃、CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂COOCH₃、（CH₃）₂CHCOOCH₃，共9種，
故答案為：9；

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀能力、自學能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，利用正推法和逆推法相結合推斷，（6）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，題目難度中等．