Question

【題目】I．有機化學反應因條件不同，可生成不同的產物。

己知：

X為鹵素原子

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型：________；

（2）A1的結構簡式：__________；

（3）反應⑤的化學方程式：__________；

（4）滿足下列條件的D的同分異構體有______種。

①含有苯環(huán) ②分子中有2個甲基 ③有-OH

II．鹵代烴（R-X）在醇類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑。格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。

已知：(R表示羥基，R′表示烴基或氫)

現鹵代烴E有如下轉化關系：

試回答下列問題：

（1）K的結構簡式是__________。

（2）L中含有的官能團名稱是__________。

（3）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應用子食品包裝，絕緣板，商業(yè)機器設備等許多日常生活領域中�，F在以G和苯為主要原料制備PS的單休苯乙烯，請寫出合成路線流程圖（無機試劑任選）_______________。

合成路線流程圖可參照II的己知寫法，箭頭后僅寫主要有機產物，箭頭上為反應所需試劑、反應條件。

Answer 1

【答案】 加成反應 或 23 CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3 碳碳雙鍵、羧基

【解析】I．在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應生成，B能發(fā)生加成反應，則A1和A2應發(fā)生消去反應，B為，根據產物D為可知C為。

（1）由以上分析可知反應①為加成反應；（2）A1為；（3）反應⑤異苯丙烯和氯化氫加成生成，該反應的方程式為；（4）D為，①含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；②分子中有2個甲基；③有-OH，則如果苯環(huán)上只有一個取代基，應該是－C(CH3)2OH，如果含有2個取代基（均有鄰間對三種），應該是－CH3和－CH(CH3)OH或－OH和－CH(CH3)2，如果含有3個取代基，應該是－CH3、－OH、－CH2CH3（有10種）或－CH3、－CH3、－CH2OH（有6種），共計是23種；

II．H與單質溴反應生成I，則根據I的化學式可知H是乙烯，I是1,2－二氯乙烷，結構簡式是CH2ClCH2Cl。I與Mg在無水乙醇的作用下反應，則根據已知信息可知，生成物J的結構簡式是ClMgCH2CH2MgCl。E水解生成F，也能轉化為乙烯，這說明E是一鹵代乙烷，所以F是乙醇。乙醇含有羥基，轉化為G，G能和J反應，則根據已知信息可知，G是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據G和J的結構簡式可知，K的結構簡式是CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。K分子中含有2個羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成鏈狀化合物L，則L的結構簡式是CH3CH＝CHCH2CH(OH)CH3。

（1）根據以上分析可知K的結構簡式為CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。（2）根據L的結構簡式可知，L中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。（3）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是

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