Question

【題目】I．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因條件不同，可生成不同的產(chǎn)物。

己知：

X為鹵素原子

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型：________；

（2）A1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________；

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：__________；

（4）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有______種。

①含有苯環(huán) ②分子中有2個(gè)甲基 ③有-OH

II．鹵代烴（R-X）在醇類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑。格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。

已知：(R表示羥基，R′表示烴基或氫)

現(xiàn)鹵代烴E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問(wèn)題：

（1）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（2）L中含有的官能團(tuán)名稱是__________。

（3）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用子食品包裝，絕緣板，商業(yè)機(jī)器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中。現(xiàn)在以G和苯為主要原料制備PS的單休苯乙烯，請(qǐng)寫出合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）_______________。

合成路線流程圖可參照II的己知寫法，箭頭后僅寫主要有機(jī)產(chǎn)物，箭頭上為反應(yīng)所需試劑、反應(yīng)條件。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 或 23 CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3 碳碳雙鍵、羧基

【解析】I．在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A1和A2應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物D為可知C為。

（1）由以上分析可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；（2）A1為；（3）反應(yīng)⑤異苯丙烯和氯化氫加成生成，該反應(yīng)的方程式為；（4）D為，①含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；②分子中有2個(gè)甲基；③有-OH，則如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，應(yīng)該是－C(CH3)2OH，如果含有2個(gè)取代基（均有鄰間對(duì)三種），應(yīng)該是－CH3和－CH(CH3)OH或－OH和－CH(CH3)2，如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是－CH3、－OH、－CH2CH3（有10種）或－CH3、－CH3、－CH2OH（有6種），共計(jì)是23種；

II．H與單質(zhì)溴反應(yīng)生成I，則根據(jù)I的化學(xué)式可知H是乙烯，I是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2ClCH2Cl。I與Mg在無(wú)水乙醇的作用下反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，生成物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClMgCH2CH2MgCl。E水解生成F，也能轉(zhuǎn)化為乙烯，這說(shuō)明E是一鹵代乙烷，所以F是乙醇。乙醇含有羥基，轉(zhuǎn)化為G，G能和J反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，G是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據(jù)G和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。K分子中含有2個(gè)羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成鏈狀化合物L，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH＝CHCH2CH(OH)CH3。

（1）根據(jù)以上分析可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。（2）根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羥基。（3）要制備聚苯乙烯，則可以通過(guò)逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應(yīng)。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過(guò)格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是

。