Question

【題目】已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無機(jī)物均已略去)，回答下列問題：

(1)E中官能團(tuán)的名稱是______，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(2)在①～⑥6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)編號(hào))______。

(3)寫出⑥的化學(xué)方程式： ____。

(4)F的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件的有__種。①與F具有相同的官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有3個(gè)取代基，其核磁共振氫譜圖為四組峰,且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____（任寫一種）。

(5)通常烯烴和鹵化氫的加成遵循馬氏規(guī)則，即：H加在含H多的碳原子上；在有過氧化氫作催化劑時(shí)，H會(huì)加在含H少的碳原子上。試參照上述合成路線，以，CH2=CHCH3為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)合成路線制備________。

Answer 1

【答案】羧基 ①③④⑤ 6 或

【解析】

G通過反應(yīng)⑤得到，而G由D與氯氣在光照條件下得到的產(chǎn)物，可知G為鹵代烴，在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，得到醇，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯的同系物與高錳酸鉀作用得到苯甲酸，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和C反應(yīng)得到酯類，且相對(duì)分子質(zhì)量為150，則M(E)+ M(C)=150+18，則M(C)=46，則C為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，乙醇在濃硫酸作催化劑的作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)，A為乙烯，A與HCl發(fā)生加成得到一氯乙烷，即B，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Cl，B和苯在催化劑的作用下，得到D。G在NaOH醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)，得到H，為苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到I，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)上述分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為官能團(tuán)名稱為羧基；苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到I，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)反應(yīng)①為氯乙烷和苯生成乙苯和氯化氫，取代反應(yīng)；反應(yīng)②為乙醇的消去反應(yīng)；反應(yīng)③為乙醇和苯甲酸的酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；反應(yīng)④為乙苯和氯氣在光照下的取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為氯代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥為氯代烴的消去反應(yīng)；則取代反應(yīng)的有①③④⑤；

(3)反應(yīng)⑥為G在NaOH醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)，得到H，為苯乙烯；化學(xué)方程式為；

(4)F為苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體與F具有相同的官能團(tuán)，則具有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是分子中只有2個(gè)O原子，則為甲酸酯，含有-OOCH的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有3個(gè)取代基，除了苯環(huán)外，只有3個(gè)碳原子，則3個(gè)取代基分別為-OOCH、-CH3、-CH3，一共有6種同分異構(gòu)體；其中峰面積之比為6：2：1：1，說明兩個(gè)甲基處于對(duì)稱位置，比例中才有6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

(5) 該物質(zhì)與I類似，原料中有苯和丙烯，模仿A到I的路徑；根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物可知，丙烯的第二個(gè)C原子與苯環(huán)相連，則與HCl發(fā)生加成時(shí)，Cl在第二個(gè)C原子上，遵守馬氏規(guī)則，其他步驟與圖示類似，路徑為。