Question

13．為測定某有機化合物甲的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：
（一）分子式的確定
（1）經(jīng)測定有機物甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，甲的沸點為78.5℃，其蒸氣對H₂的相對密度是23．根據(jù)價鍵理論，預(yù)測甲的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
（二）結(jié)構(gòu)式確定
（2）核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子如圖1所示．經(jīng)
測定，有機物甲的核磁共振氫譜示意圖如圖2所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OH．

（三）性質(zhì)探究
（3）將溫度控制在400℃以下，利用圖3所示裝置探究乙醇的催化氧化的實質(zhì)．
Ⅰ．在通入空氣的條件下進行實驗．加入藥品后的操作依次是：ba
a．打開活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣
b．點燃酒精燈給銅絲加熱
Ⅱ．停止通入空氣的條件下進行實驗．
①關(guān)閉活塞，為使甲持續(xù)進入反應(yīng)管中，需要進行的操作是：向燒杯中加水，使得反應(yīng)在78℃下反應(yīng)．
②甲蒸氣進入反應(yīng)管后，在銅作催化劑及250～350℃條件下發(fā)生可逆的化學(xué)反應(yīng)，在試管中收集到了與實驗Ⅰ相同的產(chǎn)物，并有可燃性氣體單質(zhì)生成．該反應(yīng)揭示了甲催化氧化的本質(zhì)．寫出實驗Ⅱ中反應(yīng)的化學(xué)方程式，
并結(jié)合化學(xué)方程式簡要說明通入實驗Ⅰ空氣的作用：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動．

Answer 1

分析 （1）甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其蒸氣與H₂的相對密度是23，可知相對分子質(zhì)量為46，則甲的分子式為C₂H₆O，據(jù)此回答；
（2）有機物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
（3）Ⅰ、在通入空氣的條件下進行實驗，為了保證反應(yīng)物乙醇完全反應(yīng)，先點燃酒精燈給銅絲加熱，然后打開活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣；
Ⅱ、水浴加熱可以使受熱均勻，乙醇會被催化氧化為乙醛，在一定的條件下分解為乙醛和氫氣，據(jù)此回答即可．

解答 解：（1）甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其蒸氣與H₂的相對密度是23，可知相對分子質(zhì)量為46，則甲的分子式為C₂H₆O，結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（2）有機物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）Ⅰ、在通入空氣的條件下進行實驗，為了保證反應(yīng)物乙醇完全反應(yīng)，先點燃酒精燈給銅絲加熱，然后打開活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣，所以實驗操作順序是：ba，故答案為：ba；
Ⅱ、①乙醇會被催化氧化為乙醛，為使乙醇進入反應(yīng)管中，受熱要均勻，采用水浴加熱，故答案為：向燒杯中加水，使得反應(yīng)在78℃下反應(yīng)；
②乙醇蒸氣進入反應(yīng)管后，在銅作催化劑及250～350℃條件下發(fā)生可逆的化學(xué)反應(yīng)，在試管中收集到了與實驗Ⅰ相同的產(chǎn)物即乙醛，并有可燃性氣體單質(zhì)生成即為氫氣，反應(yīng)為：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動．

點評 本題綜合有機物化學(xué)反應(yīng)原理的探究，側(cè)重于學(xué)生的計算能力、分析能力、實驗?zāi)芰�和評價能力，為高考常見題型，難度較大，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．