Question

加蘭他敏（Galantamine）廣泛用于阿爾茨海默病及重癥肌肉無力等疾病的治療．下面是它的一種合成路線（Ph-表示苯基C₆H₅-）：

（1）A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）Ⅰ分子中含氧官能團(tuán)為

 

（填官能團(tuán)名稱），手性碳原子的個數(shù)為

 

．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基
②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）已知：，寫出以乙烯、苯酚為原料，制備α-苯氧丙酸（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)類型；
（2）根據(jù)I分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中含有醚鍵和羥基，碳原子周圍連有四個不同的原子或原子團(tuán)為手性碳，據(jù)此判斷；
（3）比較F和H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合G的分子式可知，F(xiàn)和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，F(xiàn)中的氯原子被取代；
（4）根據(jù)條件①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中都有酚羥基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式寫同分異構(gòu)體；
（5）以乙烯、苯酚為原料，制備α-苯氧丙酸，可以用乙烯與鹵化氫加成得鹵代烴，參照題中合成路線的方法與KCN反應(yīng)，再水解得丙酸，用丙酸與氯氣反應(yīng)后再與苯酚的氫氧化鉀溶液反應(yīng)、酸化即可得α-苯氧丙酸．

解答： 解：（1）比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B是A中的氯原子被CN基團(tuán)取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)I分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中含有醚鍵和羥基，分子中有3個手性碳，
故答案為：醚鍵和羥基；3；
（3）比較F和H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合G的分子式可知，F(xiàn)和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，F(xiàn)中的氯原子被取代，所以可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①分子中含有2個苯環(huán)且每個苯環(huán)上都有2個互為對位的取代基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中都有酚羥基，符合條件的E的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以乙烯、苯酚為原料，制備α-苯氧丙酸，可以用乙烯與鹵化氫加成得鹵代烴，參照題中合成路線的方法與KCN反應(yīng)，再水解得丙酸，用丙酸與氯氣反應(yīng)后再與苯酚的氫氧化鉀溶液反應(yīng)、酸化即可得α-苯氧丙酸，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中的有機(jī)合成為易錯點，難度中等．